Генри, по всей видимости, был племянником вице-губернатора Ямайки сэра Эдварда Моргана. В отделе рукописей Британского музея хранится копия завещания сэра Эдварда, датированная 28 февраля 1665 года. Из этого документа видно, что он имел жену из знатного рода, двух сыновей, четырех дочерей и кузена – Уильяма Моргана, «приказчика конюшен Его Величества». После 1665 года Генри Морган женился на своей кузине Мэри Элизабет Морган – второй дочери и четвертом ребенке сэра Эдварда и его жены, которая, в свою очередь, была дочерью саксонского дворянина Иоганна Георга, барона фон Пёльница, и голландки Анны Петронеллы ван Хелл. Деверь сэра Эдварда, барон Герхард Бернард фон Пёльниц, был послан электором Пруссии специальным послом ко двору Карла II Стюарта, чтобы поздравить его с восхождением на трон. Имя Моргана часто упоминалось в смете доходов семьи Пёльниц, и сохранилась запись, в которой «Эдвард Морган из Ландумения [Лланрумни], полковник на службе его королевского величества из Великобритании, удостоверяет получение 1222 риксдалеров от его дорогих братьев и деверя, все – Пёльницы».
Женитьба на Мэри Элизабет способствовала тому, что Генри Морган сначала близко сдружился с полковником Робертом Биндлоссом, мужем Анны Петронеллы Морган, старшей сестры Мэри Элизабет, а позже – с полковником Генри Арчболдом, который в 1671 году женился на еще одной дочери сэра Эдварда – Иоганне Вильгельмине.
Со временем Генри Морган стал собственником нескольких поместий на Ямайке, одно из которых он назвал Лланрумни (близ Порт-Мэри), другое Пенкарн (в старом приходе Сент-Джордж). Если бы он, замечает Кандэлл, был Генри Морганом, упомянутым в бристольском архиве, то, вероятно, назвал бы одно из своих имений Абергавенни.
Губернатор Ямайки сэр Томас Модифорд впервые упомянул о нашем герое в рапорте герцогу Альбемарлю в августе 1665 года, сообщая об отряде флибустьеров, во главе которого стояли капитаны Давид Маартен, Якоб Факман, Генри Морган, Фримен и Джон Моррис.
В январе 1668 года Совет Ямайки утвердил предложение губернатора о выдаче Моргану специального поручения «собрать английских приватиров и захватывать пленных испанской нации, посредством чего он мог бы узнать о намерениях неприятеля вторгнуться на Ямайку». Данное поручение фактически санкционировало пиратские действия флибустьеров Ямайки против подданных испанской короны.
«Морган провел на прибрежных островах Кубы не меньше двух месяцев, – пишет Эксквемелин. – За это время он собрал флотилию из двенадцати кораблей с командой в семьсот человек. Там были англичане и французы. Морган созвал пиратов на совет и стал выяснять, куда же нужно идти. Некоторые высказались за то, чтобы захватить Гавану: разграбить ее и взять в плен ее жителей будет совсем не трудно, стоит только захватить крепость. К ним присоединились и другие, однако окончательного решения вынести не удалось, потому что среди пиратов оказался человек, который прежде содержался в Гаване под стражей. Он считал, что для такого дела силы у пиратов явно недостаточны. Понадобилась бы, сказал он, флотилия с полуторатысячным войском. Только в этом случае у пиратов явилась бы надежда захватить город, да и то следующим образом: нужно было бы подойти со стороны острова Пинос, затем доставить людей на маленьких судах в Матамано, селение, расположенное примерно в четырнадцати милях от Гаваны».
Согласно данным кубинского историка Франсиско Моты, Морган с десятью судами обогнул мыс Сан-Антонио и 1 марта появился у входа в Гаванскую бухту. Крейсируя напротив крепости Эль-Морро, он выяснял возможности нападения, но убедившись, что оборона столицы Кубы достаточно крепка, вернулся к островам Хардинес-де-ла-Рейна.
Здесь один из пиратов предложил напасть на город Пуэрто-Принсипе (совр. Камагуэй), расположенный во внутренних районах Кубы, в тридцати милях от побережья; ходили слухи, что «у его жителей было много денег, ибо туда часто приезжали торговцы из Гаваны и привозили деньги; здесь они скупали кожу, которую затем перепродавали». После некоторых сомнений Морган согласился с этим предложением. Снявшись с якорей, суда пиратской флотилии направились к гавани Санта-Мария (современный Санта-Крус-дель-Сур).