Главной церковной достопримечательностью Сиены является кафедральный собор. Строить его начали в XII в. Официально он был освящен в 1179 г. Однако строительство продолжалось еще не одно столетие. В 1265–1268 гг. Никколо Пизано сооружает знаменитую восьмиугольную готическую кафедру; в 1284 г. по проекту Джованни Пизано, его сына, начинается строительство фасада, этой дивной архитектурной сказки с чередованием полос темного и светлого мрамора. Закончили фасад в 1376 г. Кампанилу возвели в XIV в., баптистерий – в 1317–1382 гг. В интерьере собора дольше всего изготовляли инкрустированный пол из 56 мраморных квадратов: над ним трудились почти полсотни мастеров в 1369–1547 гг. Лучшие сиенские художники (Маттео ди Джованни, Доменико ди Бартоло, Антонио Федериги и многие другие) создали великолепные мозаичные картины из цветных камней. В интерьере собора можно также восхищаться циклом фресок Пинтуриккьо. В 1339 г. было принято решение о строительстве нового собора. Еще не до конца завершенная громада «старого» храма должна была органично войти в новый архитектурный объем, став лишь левым крылом трансепта. Если бы этот дерзкий архитектурный замысел был воплощен, Сиенский собор стал бы самым большим христианским храмом в мире. (Впрочем, некоторые искусствоведы считают весьма проблематичным выполнение проекта: колоссальный собор мог просто-напросто рухнуть под весом чудовищной нагрузки. Возможно, оттого-то, проверив замысел повторными расчетами, заносчивые сиенцы и отказались от строительства.) Однако эпидемия чумы помешала строительству, и сейчас с южной стороны собора можно видеть стены и аркады незавершенной постройки, перпендикулярные главной оси собора. Непременно стоит посетить музей собора (Музео делл’Опера метрополитана дель Дуомо), где центральное место занимает «Маэста» Дуччо (1308–1311), одно из самых значительных творений великого художника. В музее хранятся также произведения Пьетро Лоренцетти, Доменико Беккафуми, Якопо делла Кверча, Донателло, Джованни Пизано и других мастеров. Из других церквей примечательна базилика дела Оссерванца (XV в.), посвященная местному святому – Сан-Бернардино.
Этот святой жил в XV в. Он ходил с миротворческими проповедями по всей Италии, пробуждая в людях доброту и веру в счастливое предназначение человека. Другая местная святая Екатерина Сиенская, дочь бедного красильщика, жила во 2-й половине XIV в. Екатерину причисляют к основным фигурам средневековой мистики. Ее публичные трансы в немалой степени способствовали возвращению понтификов из Авиньона назад в Рим. В 1461 г. Екатерину Сиенскую канонизировали, а в 1939 г. объявили покровительницей Италии. Старый дом Екатерины, выкупленный в 1466 г. городскими властями, сейчас является частью храма-святилища (Сантуария) святой, в котором также находятся чудотворное распятие XII в., перед которым св. Екатерина получила свои стигматы, а также статуя святой (XV в.). К другим примечательным церквям Сиены относятся: Сан-Доменико (1226–1265), Сан-Франческо (XIV в.), Санто-Спирито, Сан-Мартино, базилика Санта-Мария дей Серви (XIV–XV вв.). Среди многочисленных палаццо выдающееся место занимает готический Палаццо Коммунале (или Палаццо Пубблико) на Пьяцца-дель-Кампо. Его строительство началось в 1250 г., но только к 1299 г. был закончен центральный 4-этажный корпус, а в 1305 г. к нему пристроили два боковых крыла. Строительство закончилось в 1310 г.
Гораздо позже, в 1680 г. и в самом начале XVIII в., дворец был расширен и принял современный вид. В наши дни в палаццо находятся различные отделы городского совета (коммуны). Часть помещений дворца отведена под городской музей, где можно осмотреть старинные залы: Картографический, Совета Девяти и др., а также полюбоваться работами живописца Симоне Мартини, и прежде всего – монументальной картиной «Маэста» (1315).