Британские силы в Гибралтаре составляли всего 1500 солдат и 150 орудий, поэтому 19 января 1727 года туда была отправлена эскадра Чарльза Уоджера в составе 6 кораблей и 2 шлюпов («Кент», «Леннокс», «Бервик», «Ройял Оак», «Портленд», «Тигр», шлюпы «Хоук» и «Круйзер») с тремя батальонами морской пехоты под командованием бригадира Кейна и 10 орудиями. 2 февраля подкрепления высадились в крепости и гарнизон увеличился до 3000 штыков и 150 артиллеристов.
Вторая в истории Гибралтара осада оказалась в первую очередь состязанием артиллеристов противоборствующих сторон. Крепость по сравнению с 1704 годом была порядком усилена: на северной оконечности скалы поставлена новая батарея (Гринс Лодж Батарей), а на востоке сооружен Кингз Бастион (King’s Bastion), защищавший Гибралтар от десанта со стороны залива. На самой скале расположились еще ряд фортов – батарея Уиллисис, Большая батарея, редут Принцессы (Willis’s, Grand Battery, Prinsses Line). Вооружение этих батарей составляли 63 орудия больших калибров (от 18 фунтов и выше).
Напротив отгороженного рвом и батареями перешейка, в местечке Пунта Малья, располагался испанский гарнизон в 15 000 человек. Защитная линия представляла собой непрерывную линию окопов и укреплений через весь перешеек, упиравшуюся в форты Санта-Барбара и Сан-Феллипе. Испанцы также создали целую сеть батарей – Сан-Изабель, Конде, Молина, Сан-Хосе, Санта-Барбара, Сан-Карлос, всего 97 орудий и 3 мортиры. Но из 100 орудий, предназначенных для этих батарей, часть застряла на потерпевшем аварию судне.
22 февраля 1727 года комендант Гибралтара Гаспар Клейтон приказал открыть огонь по укреплениям на испанской территории в Пунта Малья, что не позволило испанцам дооснастить свои батареи. Под непрестанным огнем противника, в грязи и воде испанская армия за месяц потеряла 500 человек умершими от лихорадки и 5 человек убитыми. Только в начале апреля испанцы открыли ответный огонь по англичанам.
Эскадра Уоджера вместе с отрядом контр-адмирала Хопсона (корабли «Бурфорд», «Йорк», «Винчестер», «Колчестер», «Сваллоу», прам «Дурслей» и бомбардирское судно «Тандер») поддерживала гарнизон с моря. Корабли несколько раз затевали контрбатарейную борьбу с испанцами, которые расположили на пляжах полевые батареи, конвоировали транспорта, доставляли припасы в осажденную крепость. Испанский флот так и не пытался выйти из Кадиса и оспорить господство на море у англичан. Вместо этого испанцы отправили в Ла-Манш небольшую эскадру (4 корабля и 3 фрегата), которая смогла захватить 5 британских купцов и вернуться домой. На сем активные действия Армады Эспанья закончились.
Но вернемся к осаде. Недостаток воды испанские генералы решили заменить вином, что привело к пищевым отравлениям и солнечным ударам среди солдат. Вообще снабжение иберийцев было поставлено очень плохо, идальго явно не рассчитывали на долгую осаду. Тем временем гарнизон Гибралтара увеличился до 5481 человека, что заставило 7 мая испанцев пойти на штурм. В 10 утра 97 испанских орудий открыли ужасный огонь по английским укреплениям. К полудню из 24 орудий батареи Уиллисиса боеспособны были только 2 орудия, крепость Пуэрта де Терра была практически разрушена. Испанцы методично, сантиметр за сантиметром продвигались вперед, пользуясь большими потерями английской артиллерии. На каждом рубеже
В отчаянии англичане начали стрельбу из мортир, чтобы уничтожить полевые пушки, которые испанцы подкатили совсем близко к британским позициям. Такое положение дел сохранялось до 20 мая, должен был наступить перелом либо в одну, либо в другую сторону. Он наступил. Испанцы из-за проблем со снабжением не смогли поддерживать столь высокий темп стрельбы, запасы пороха, ядер и пуль не прибывали с такой быстротой, с какой они убывали. Из-за действий Уоджера и Хопсона была прервано морское снабжения Пунта Мальи, что вызвало голод в лагере иберийцев. В результате все последующие ночи огонь с испанской стороны прекращался, что позволяло британцам ремонтировать свои орудия. Огонь с батарей Гибралтара усилился, и войска были вынуждены уйти назад – за укрепления Пунта Мальи. Прибывший в конце мая к Торресу испанский военный министр граф Кастелар признал, что взять Гибралтар невозможно.