Новое и, по обыкновению, безрезультатное лечение на водах стоит недешево, а денег у одинокого путешественника Фонвизина практически нет. Примерно через три месяца после начала своего недлинного вояжа, уже на обратном пути, Фонвизин окончательно лишается средств к существованию и, не видя выхода, приходит в отчаяние. «После обеда тосковал я, не знав, где найти денег на прогоны… ночью спал худо от смущенных мыслей», — пишет он 18 сентября из Риги. Но уже на следующий день с удовольствием отмечает, что получил необходимую помощь от расположенного к нему тамошнего начальства: «Поутру был я у губернатора, который, приняв меня весьма дружески, вывел меня из моей заботы, ссудя меня 200-ми рублями. Пред обедом прислал он ко мне подорожную и деньги, в получении коих дал я ему простую расписку. После обеда в 5-м часу выехали мы из Риги благополучно».
Остаток пути Фонвизин проделывает, находясь в прекрасном расположении духа и встречая теплый прием у любезных и доброжелательных людей. Уже через два дня после разговора с губернатором он соглашается на предложение неких давших ему ночлег гостеприимных хозяев «пробыть у них целый завтрашний день» и своим решением остается доволен. По словам Фонвизина, «вечер провели все очень изрядно, угощены были изобильнейшим ужином. Мне отведены были три комнаты, где я ночевал очень изрядно»; на другой день, 22 сентября, любознательный путешественник становится свидетелем чрезвычайно понравившегося ему народного праздника, устроенного преисполненными «чадолюбия своим крестьянам» «хозяином и хозяйкою». 24 сентября Фонвизин прибывает в Дерпт, 27 сентября — в Нарву, а 29 сентября приезжает «в Петербург благополучно», где он, «Богу благодарение нашел… жену в желаемом состоянии». Его же собственное состояние очень далеко от желаемого: уже 1 октября Фонвизин «жестоко занемог», и с ним «сделалась тоска жестокая», а 9 октября, пережив очередной приступ, записывает ставшую для него привычной фразу: «Поутру проснулся слава Богу в обыкновенном состоянии моего здоровья». Однако утверждать, что в конце 1789-го — начале 1790 года Фонвизин чувствует себя задавленным бедностью и недугом, потерял интерес к жизни, оживает лишь иногда и прекратил бороться, было бы неверно.
Приехав в Санкт-Петербург, он пытается поправить их с женой материальное положение и приступает к продаже семейного недвижимого имущества. 16 октября Фонвизин уступает дом «жильцу нашего двора» за 20 тысяч рублей (за два дня до этого, 14 октября, покупатель уже «сторговал» дом за 18,5 тысячи рублей, но согласился заплатить на полторы тысячи больше) и, поселившись в принадлежащем двоюродным братьям жены «заднем доме», переключается на свое поместье. 18 ноября 1789 года Фонвизин узнает, что «к сей минуте» его деревню можно считать проданной и что покупатель соглашается приобрести ее вместе «с процессом», то есть несмотря на затянувшуюся (и, между прочим, закончившуюся лишь после смерти Фонвизина) тяжбу с бароном Медемом. Однако уже 1 декабря он «уведомляется о встречающемся препятствии в продаже деревни», отчего весь вечер первого зимнего дня находится «в горестном расположении духа» и лишь 13 января следующего, 1790 года вновь «ударил по рукам о продаже деревни».
Получив деньги, Фонвизин начинает возвращать накопившиеся долги, и первым кредитором, с которым он спешит рассчитаться, становится его Теодора. Когда-то, весной 1787 года, преданная служанка оплатила услуги пользующего Фонвизина иноземного врача, а через два года, как следует из дневниковой записи от 23 ноября 1789 года, продав свои браслеты и «ссудив» обедневшего господина деньгами, помогла ему выбраться из Митавы. До конца расплатиться с добродетельной итальянкой преисполненному благодарности Фонвизину не удается и в этот раз: правда, теперь его долг составляет всего 77 рублей, «в коих, однако ж, не взяла она с меня никакого обязательства». Окружающие, будь то рижский губернатор или служанка Теодора, ни на секунду не сомневаются в честности Фонвизина, и тот чрезвычайно дорожит таким высоким о себе мнением самых разных людей, великих и малых, благородных и подлых.