Судя по всему, итальянский вояж Фонвизиных требовал значительных расходов, и последовавший затем отказ арендатора барона Медема выслать Фонвизину причитающиеся ему деньги станет для считающего себя предприимчивым дельца и страстного коллекционера произведений живописи тяжелым ударом. Но пока Фонвизин располагает средствами, он скупает за границей «вещи, до художества принадлежащие», и ящиками отправляет их для продажи тому же оставшемуся в России Клостерману. «Вечером был у Фонвизина, который очень оправился и продолжает покупать», — отмечает путешествующий по Италии петербургский знакомый Фонвизина, один из известнейших отечественных интеллектуалов Василий Николаевич Зиновьев в письме от 28 февраля 1785 года своему другу, полномочному министру в Венеции Семену Романовичу Воронцову (в свою очередь в письме из Рима от 7/18 декабря 1784 года Фонвизин пишет о несчастье Воронцова, сообщает сестре, что тот «смертию своей жены так поражен, что уже три месяца никого к себе не пускает и всякий день плачет неутешно»).
Метод работы имеющего некоторый опыт подобной деятельности российского коммерсанта и знатока искусств (по сведениям того же Клостермана, во Франции Фонвизин пополнял коллекции великого князя Павла Петровича и Никиты Панина) описан его римским приятелем, представителем династии известных немецких художников Тишбейнов — Вильгельмом. В книге «Из моей жизни» этот собеседник Гёте (и автор картины «Гёте в Кампанье») рассказывает, что зашедший к нему в поисках знакомого единоземца, некоего художника Дмитрия, неизвестный ему статский советник Фонвизин залюбовался недавно законченной и еще не снятой с подрамника картиной Тишбейна «Конрадин Швабский и Фридрих Баденский в ожидании приговора» и, не раздумывая ни минуты, принялся уговаривать живописца уступить восхитившее его полотно за любые деньги. К несчастью для Фонвизина, работа предназначалась для герцога Готского, выгодное предложение не могло быть принято, и «богатому русскому» пришлось довольствоваться уменьшенной копией «Конрадина».
Пользуясь случаем, Фонвизин приобретает множество самых разнообразных и не слишком дорогих (по три дуката за лист) листов работы Тишбейна и по окончании удачной торговой операции приглашает своего нового знакомого в гости, представляет его Екатерине Ивановне, как и в случае с Клостерманом, становится его другом и, по выражению того же Тишбейна, «благодетелем». Заметив однажды, что новый приятель недостаточно весел, отзывчивый человек Фонвизин объявляет, что если причиной печали Тишбейна являются его долги, то он готов взять на себя их оплату. Получив отрицательный ответ, но выяснив при этом, что бедный немецкий художник нуждается в средствах, русский любитель изящных искусств незамедлительно берет на себя обязательство перечислять мастеру 100 дукатов ежегодно, правда, оказывается в состоянии соблюдать эту договоренность в течение лишь первого года. Последнее обстоятельство Тишбейн отмечает, но обманутым себя не чувствует, оправдывает Фонвизина, очень к нему расположен и называет его веселым и ученым господином. Кажется, друзьями Фонвизина становятся люди, знающие толк в изобразительном искусстве и расположенные беседовать с ним об этой материи. Еще в 1781 году М. Н. Муравьев, рассказывая своей сестре Феоне о недавнем визите к Фонвизиным, отмечал, что хозяин говорил об эстампах.
Фонвизин же, по свидетельству его русских собеседников, продолжает следовать линии Петра Панина и с удивительной «нескромностью» публично ругает российские власти. Из письма князя Семена Романовича Воронцова (тоже не всегда лояльного по отношению к правительству и со временем даже попавшего в немилость к императрице) брату Александру Романовичу, в это время президенту Коммерц-коллегии, следует, что бывший секретарь покойного Никиты Панина без всякой меры критикует нынешний внешнеполитический курс России, не одобряет намерение Екатерины II поддержать императора Иосифа II и уклоняться от союза с Пруссией и Францией, неумеренно хвалит шведскою короля Густава III и открыто провозглашает, что «со смертью его покровителя Россия более не блещет на европейском небосклоне».