Рузвельт строго-настрого указывал: эти поездки не афишировать. Выезжал он из Белого дома вслед за армейским грузовиком, груженным его багажом и документами, в небольшой компании — Хассет, Грейс Талли, один-два секретаря, доктор, иногда Гопкинс и всегда агенты службы безопасности — и садился в президентский поезд близ уединенной платформы. В президентском вагоне дремал, рассуждал на свободные темы, потягивал коктейли с сотрудниками, следил через окно за мелькавшими людьми и деревьями, знакомился с новыми сообщениями и подписывал распоряжения.
Из Манхэттена локомотив центрального депо Нью-Йорка доставлял его на плоскогорье, расположенное за рекой, у Пеукипсье, в 7 милях от Гайд-Парка. Вскоре президент с удовлетворением погружался в атмосферу родного дома. Вместе с сотрудниками останавливался в бывшем особняке Вандербильта в 3 милях от реки. Он хорошо знал этот особняк, его бывших владельцев и современную обстановку. Президент размещал Хассета и других в отведенных им комнатах и потешался вместе с ними над попытками Вандербильтов копировать роскошь французских королевских дворцов. Сравнивал показное великолепие особняка со скромными и простыми домами старых семей Гудзоновой долины. Президент говорил Хассету, что содержит свой дом так, как хотела его мать и члены его семьи в течение столетия и более. Он имел в виду, как свидетельствовал Хадсон, что старые семьи не стремились выставлять роскошь напоказ.
В ходе этих поездок Хассет фактически превратился в ближайшего секретаря Рузвельта. Проводя время с президентом в поезде или навещая его утром в спальне и даже в ванной («Садись на стульчак, но помни, что на тебе брюки», — сказал ему однажды Рузвельт) или разложив на столе в кабинете документы, чтобы просохла жирная подпись президента, Хассет обсуждал с шефом интересовавшие обоих темы: старые книги и их авторы; старые семейные друзья и известные личности; птицы, деревья и прежде всего — политики из округа Датчисс, известные там места и события. Рузвельт имел здоровое чувство собственника — с удовольствием сообщал налоговым властям, что владеет грузовиком-вездеходом, самосвалом, многоместным легковым автомобилем и маленьким «фордом», хотя и не мог точно сказать, принадлежат ли ему овощи и фрукты из небольшого сада. Он никогда не переставал восхищаться местной фауной и флорой; одну из своих поездок в Гайд-Парк приурочил ко времени, когда зацвел кизил, а позже, в том же мае, поднялся в 4.00 утра, чтобы полюбоваться птицами на пруду Томпсон в Пайн-Плэйнсе. С просветлевшим лицом рассказывал, как однажды на рассвете слушал пение болотного крапивника, затем краснокрылого черного дрозда, затем выпи, — он утверждал, что способен различать голоса двадцати двух видов птиц.