Его отец не мог уже разделить радость семьи по поводу того, что тяжелый путь Уинстона к образованию, продолжавшийся 12 лет, окончился счастливо. Через месяц после окончания выпускных экзаменов лорд Рандолф умер, полностью истощенный своим психическим заболеванием. Вскоре после него умерла и миссис Еверист. С уходом этих двух людей прервалась нить, связывавшая Черчилля с его юностью; прощаясь с отцом в маленькой деревенской церкви, расположенной в Блейдоне, он был уже взрослым человеком. Двадцатилетнему Уинстону, который, по его собственному признанию, «недостаточно знал своего отца», оставалось только «идти его путем, сохраняя память о нем».
Эти слова Черчилль написал позже, но они вполне соответствовали мыслям молодого Черчилля, расстававшегося с отцом и своей юностью. Спустя восемь месяцев после окончания академии молодой лейтенант гусарского полка признается своей матери, что «служба в армии — это совсем не то, что привлекает его». Чем же можно объяснить такую перемену?
Известно, что Черчилль по окончании академии восторженно отнесся к своей службе в армии; его увлекало все, что было связано с военным делом, и перед молодым лейтенантом открывались неплохие перспективы. Он рано проявил особый интерес и особое отношение к войне, которое он позднее использует при восхождении на политическую сцену Англии. Война была для него «благородной мужской игрой», «жестокой, но прекрасной»; участвуя в кавалерийских маневрах, он, по его словам, «готов был кричать от восторга, предвкушая радость боя». Но война и сражение не были для него самоцелью, как бы романтически они ни изображались в его рассказах. Не приключение влекло его; хотелось выделиться из обычного ряда, прославиться, чему, безусловно, способствовала обстановка войны. Но в атмосфере сытой и фривольной жизни Англии конца века и особенно в начале 90-х годов не было и намека на такую ситуацию. Ни в Европе, ни во всем мире ничто не предвещало возможности войны; было совершенно нереально, чтобы небольшая английская армия могла принять участие в каких-нибудь серьезных операциях. А бессмысленная шагистика на плацу не могла привлечь жаждущего настоящих дел молодого кавалерийского лейтенанта, поэтому пока он просто наслаждался своей новой жизнью. Перед потомком герцога Мальборо и сыном лорда Рандолфа, который когда-то поссорился с наследником престола, были открыты все двери английского общества; принц Уэльский давно забыл о своей неприязни к этому семейству, и мать Уинстона, все еще окруженная поклонниками, не стесняясь кокетничала в кругу влиятельных знакомых со своим сыном, бывшим бездельником, неожиданно повзрослевшим. С этого времени она стала верной единомышленницей Уинстона, умело используя свои связи ради его успехов и славы.
Только одного не умела дочь американского миллионера: экономно вести хозяйство. В течение короткого времени она спустила большую часть своего наследства, и хроническая нехватка денег стала преследовать лейтенанта Черчилля больше всех других проблем. Именно финансовые трудности вышли на первый план и начали отрицательно влиять на его честолюбивые мечты. Воодушевленный примером своего отца, общаясь с его друзьями, Черчилль начал рано интересоваться политикой и понял, что именно с этой областью он хотел бы связать свое будущее. Но политика была в то время в Англии дорогим удовольствием, а у него для политической карьеры просто не было материальных средств. По существовавшим в те времена правилам каждый кандидат в парламент должен был сам покрывать издержки своей предвыборной кампании, причем требовались весьма значительные суммы. Место в парламенте было в то время привилегией «господ с неограниченными средствами», для чего годового дохода в 300 фунтов стерлингов, которым располагал Черчилль, было явно недостаточно; этой суммой можно было бы только покрыть разницу между высокими затратами кавалерийского офицера, живущего в соответствии со своим положением в обществе, и его годовым окладом, составлявшим 120 фунтов. Нужно помнить, в каком трудном материальном положении находился молодой Черчилль, чтобы понять, какое значение в будущем он будет придавать деньгам. Стремление к финансовой устойчивости — зачастую оно принимало форму откровенной скупости — сопровождало его до конца дней. Отметим, что к концу жизни он был одним из самых богатых людей Англии.
Пока же хроническая нехватка денег отделяла его от славы и успеха. Черчилль рано понял, как обратить на себя внимание. Он видел сходство между рыцарским турниром и политикой, где сражение происходило в словесной форме, а выигравшего публика награждала лавровым венком. Это был путь к успеху, пройденный его отцом, и Уинстон пошел этим путем: он начал искать возможность проявить себя в качестве оратора.