Нс только жаждой приключений нужно объяснить тот факт, что свой первый отпуск, предоставленный ему в 1895 году, Уинстон решил провести на Кубе: он хотел быть свидетелем восстания кубинцев против господства Испании. С этой карибской экспедиции он начал свою журналистскую карьеру. Именно благодаря ей он в течение нескольких лет смог приобрести известность как внутри страны, так и за ее пределами. Черчилль взялся за дело профессионально: он приехал на Кубу, заручившись рекомендательными письмами от испанского правительства, полученными им с помощью старого друга его отца, служившего тогда британским послом в Мадриде; с «Дейли график», газетой, в которой работал еще его отец, он заключил договор о передаче своих корреспонденций. Главнокомандующий британской армией лорд Уолсли дал свое безоговорочное согласие на поездку представителя британских вооруженных сил в район военных действий в иностранном государстве. По пути на Кубу Черчилль с другом останавливается на непродолжительное время в Нью-Йорке у своих американских родственников, где его с почетом принимают как потомка герцога Мальборо и «легендарного мистера Джерома». В Нью-Йорке он познакомился с неким мистером Кокраном, политиком местного масштаба, оказавшим Черчиллю большую услугу, познакомив его с закулисной стороной политического успеха и саморекламы. Позднее Черчилль не раз с благодарностью вспоминал этого человека.
Оказавшись в районе восстания на Кубе, он опять испытывает забытое им чувство жажды приключений; здесь он впервые слышит звук летящего самолета, здесь он знакомится с тем, что считал подлинной жизнью. За свои корреспонденции, которые он называет «письмами» — поскольку джентльмен может писать письма, а не репортажи, — он получает по 5 гиней. Но более важным является то, что его имя становится известным на родине и в США, хотя его происпанская позиция не находила полной поддержки у читателя. Ему было достаточно и нескольких недель, чтобы увидеть все опасности партизанской войны и беспомощность армии в этой необычной для нее ситуации.
Вернувшись в Англию после поездки на Кубу, он узнает о том, что его полк переводится в Хаунслоу, в тот пункт, с которого перевозки в Индию шли уже морским путем. Перспектива провести целых девять лет в каком-нибудь гарнизонном городе субконтинента подействовала на Черчилля как холодный душ: девять лет в отрыве от центров политической власти, от салонов и великосветского общества, представители которого — невзирая на их партийные симпатии — были связаны друг с другом родственными узами, от того общества, которое в течение многих поколений руководило страной и государством не только из Вестминстера или Уайтхолла, но также из своих городских домов и поместий; быть в течение девяти лет удаленным от сильных мира сего, двери домов которых были открыты для него, оказаться вдали от людей, дружба с которыми могла оказаться полезной в его дальнейших целях, — он не мог представить себе ничего худшего. И молодой человек 22 лет начинает отчаянную борьбу против такого поворота в его судьбе. Но, даже используя всевозможные средства, Черчиллю не удалось избежать этой «бессмысленной и бесполезной ссылки». К И сентября 1896 года 4-й гусарский полк был полностью готов к отправке в Индию морским путем, причем именно к этому сроку лорд Солсбери начинает первые приготовления к какому-то таинственному мероприятию в Египте и Южной Африке.