В Англии того времени не было политика, которому предоставлялись бы такие льготы со стороны правительства и высших правительственных учреждений. К его «особым источникам информации», кроме комитета по противовоздушной обороне, принадлежали и другие органы официального аппарата, в особенности переданный ему в 1932 году с целью совместного использования «Промышленный информационный центр» его соседа по дому Десмонда Мортона, наряду с этим — отчасти также несколько полулегально — доверенные люди из министерства иностранных дел, министерства авиации и Адмиралтейства. Его личные друзья Бренден Бракен и сэр Генри Стракош собирали дополнительный материал и для этой цели поддерживали контакты с немецкой эмиграцией, например, с Леопольдом Шварцшильдом в Париже. Другим источником информации для курируемого Линдеманом информационного центра в Чартуэлле были участники немецкого сопротивления, такие, как Эвальд фон Клейст-Шменцин или Карл-Фридрих Герделер, поддерживавшие с Черчиллем связь через посредников и желавшие видеть в нем своего союзника в борьбе против Гитлера. Однако их ценили только в качестве поставщиков информации. «Герделер, — писал сэр Роберт Ванзиттарт 7 декабря 1938 года, — является подставным лицом немецких военных экспансионистов: и в этом качестве не только не представляет ценности, но и опасен в своей роли посредника»; однако его можно было использовать как источник информации. Именно в качестве главных свидетелей захватнических намерений Гитлера против правительства «Чемберлена Черчилль и его друзья небезуспешно использовали свои контакты с немецким движением сопротивления; в 1939 году перед ними стояла задача продемонстрировать общественности низкий уровень морального сопротивления гитлеровской Германии. Примечательно, что единственный в Англии знаток немецкого сопротивления Адам фон Тротт цу Зольц всегда старался избегать общения с Черчиллем и его окружением.
До сих пор не решен спор, культивировался ли Черчилль сознательно в этой двоякой роли критика, с одной стороны, и представителя правительства, с другой, в качестве альтернативы к официальному «соглашательскому курсу» на тот случай, если конфликта, которого опасались обе стороны, все же нельзя будет избежать. Датированное 1936 годом высказывание внешне добродушного Стэнли Болдуина указывает как будто именно на такое толкование. «Если уж дело дойдет до войны, — говорил он тогда, — Уинстон должен стать премьером». О правительственной должности, как и о страстно желаемом им военном министерстве, по меньшей мере в мирное время, он мечтать не мог, возможно, именно по этой же причине. Не говоря уже о его особенностях, его исключительная сконцентрированность на области военных приготовлений, умение «не думать ни о чем другом» делали бы его «неудобным» для любого правительства, для которого неизбежность войны еще не стала реальностью.