Можно не без основания назвать политическое мировоззрение Черчилля историческим: он мыслил историческими категориями и в истории искал ответы на вопросы современности. Эта тяга привела его к идее создания «Великого альянса», имевшего в истории аналог — это был союз, уничтоживший в свое время державу Людовика XIV. Неудивительно поэтому, что Черчилль подходил и к своим сегодняшним партнерам по союзу с теми же понятиями, что существовали в прошлом; он был в плену тех желаний и представлений, нереальность которых он осознал — если только вообще осознал — намного позже. Как «полуамериканец» по происхождению он хотел видеть в США прежде всего государство, принадлежащее к «англоязычным народам», блудного сына британской семьи, который принимал бы добрые советы и вновь вернулся в оставленную им семью для выполнения общего дела — сохранения англосаксонского мира. Лишь постепенно он смог. осознать, что такие духовные связи играли в Америке Рузвельта весьма незначительную роль, что США ни в коем случае не собирались стать опорой Британской империи, а наоборот, стремились по возможности представлять свои собственные, часто очень жестокие, интересы. Его личные отношения с Рузвельтом также несколько изменились; на конференциях в Тегеране (1943) и Ялте (1945) британский премьер играл роль лишь младшего партнера американского хозяина. Немногим отличались его отношения со Сталиным.
В отношениях с последним Черчилль проявил детскую веру в силу «личной дипломатии», в собственную способность устанавливать «дружеские доверительные отношения», имея в виду в будущем привлечь Россию также к «конструктивному сотрудничеству». Легенда о том, что его отношение к Советам было двойственным, лишена всякого основания. До самого конца войны с гитлеровской Германий «мозг с одной извилиной», как называли Черчилля, был просто не в состоянии выдумывать закулисные и коварные шахматные ходы, хотя и страдал от недоверия своих советских партнеров, которые, естественно, не могли забыть его прежней роли протагониста антисоветской военной интервенции. Еще в январе 1945 года Черчилль убедил Сталина первым нанести удар по центральной части германской территории и таким образом помочь западным державам. Он приветствовал участие Советского Союза в оккупации Германии. Когда в феврале 1945 года Черчилль вернулся из Ялты, он заявлял не только в нижней палате, но и в своем узком кругу, что ни одно правительство не проявило такой верности договору, как советское; он ни в малейшей степени не сомневался в искренности маршала Сталина и в его доброй воле к сотрудничеству. Ради выполнения союзнического долга, которому он отдавал свое время и здоровье, совершая частые перелеты во все страны света, он в катынском вопросе пошел на конфликт с польским правительством в изгнании; насильственная репатриация антикоммунистически настроенных советских граждан также нашла у него полную поддержку; все предостережения он отклонял, ссылаясь на стереотипное утверждение о том, что Советский Союз был необходим в деле разгрома гитлеровской Германии. Черчилль был готов согласиться с некоторыми требованиями Советского Союза, хотя ликвидация польского правительства в изгнании, на чем настаивал Советский Союз, прошла не очень легко, в отличие от подписанного союзниками без колебаний процентного «разделения» Балканских государств.
Все же в отношениях с «дядюшкой Джо» оставался