Первой жертвой Черчилля в парламенте стал военный министр Бродрик, представивший свой проект военных расходов. Воспользовавшись советом одного из друзей своего отца, работавшего в казначействе, Черчилль представил этот проект как откровенную насмешку над разумной экономичностью. Черчилль работал над этой речью в течение шести недель, подобно Савроле он тщательно продумывал воздействие каждого слова, заучивал ее наизусть. В речи, произнесенной ровно через три месяца после его прихода в парламент, Черчилль дал волю своему демагогическому красноречию, не пожалев сил, чтобы сделать свою жертву смешной, унизив ее. Он откровенно получал удовольствие от того, как ему удалось увлечь своей речью весь парламент. Точно так действовал и отец; в этом и заключался секрет его успеха. Однако в этот раз молодой Черчилль успеха не добился. Он столкнулся здесь с функционерами консервативной партии, отличавшимися тупостью и ограниченностью. Они с недоверием отнеслись к его выступлению и не уделили почти никакого внимания его бунту против партии и правительства. Черчилль же, вызвавший своей речью в чопорном парламенте всеобщее восхищенное удивление, сравнимое разве что с появлением райской птицы, чувствовал себя ущемленным, когда в измененном составе правительства в 1902 году он не нашел своей фамилии. Ему еще придется познакомиться с ним поближе, когда он будет давать объяснения в зале суда по поводу опубликованной им в 1906 году биографии отца. Черчилль спешил, и в то время, когда Чемберлен не очень решительно продвигал свой проект, защищавший таможенные правила в торговле, он выступил как сторонник принципа свободной торговли, ограничивавшего действия кабинета Бальфура. Этот принцип в условиях Англии того времени был очень актуальным, так как свободная торговля помогла бы накормить широкие массы народа. В дальнейшем принцип свободной торговли вывел Англию в ряды самых развитых экономических держав мира. Вполне возможно, что Черчилль стал бы в ряды активных защитников этого принципа, если бы увидел, что проведение его в жизнь встречает противодействие. К этому же времени относится, вероятно, полный отход Черчилля от консерваторов. Он хорошо понимал несостоятельность консервативной партии и ее правящей верхушки, находившейся у власти более двадцати лет. В узком кругу он не скрывал, что консервативная партия не оправдала его ожиданий и что он постарается сделать из этого соответствующие выводы. Вскоре после этого, в мае 1904 года, он совершает переход к либералам, которые ответили на такое восстание против «старого порядка» сразу же в декабре 1905 года, предложив Черчиллю должность парламентского статс-секретаря в министерстве колоний. Состоявшиеся месяц спустя парламентские выборы принесли либеральной партии убедительную победу, а ее теперь уже либеральному кандидату Уинстону Черчиллю — место в парламенте от северо-западного округа Манчестера. В парламентской борьбе Черчилль выступал за ослабление законов, запрещавших въезд в Англию; таким образом он встал на защиту пострадавших от преследований восточно-европейских беженцев. Для многих деятелей либерального Олимпа этот факт стал надежным свидетельством его преданности идеалам усыновившей его партии. В действительности же этой позицией Черчилль подтверждал свои политические симпатии и заключал необходимые ему связи, которые должны были позднее сыграть свою положительную роль.
Переход Черчилля в либеральную партию, так называемый «crossing of the floor» («переход на другую сторону») был расценен всеми как политический маневр оппортуниста, одержимого интересами собственного продвижения.