Сначала молодой парламентарий проявил себя убежденным либералом. Лорд Элгин в силу своего титула являлся членом верхней палаты парламента и возглавлял колониальное ведомство. Когда* началась кампания за показательное решение южноафриканского конфликта, он должен был уступить свое место статс-секретарю Черчиллю, который стал заместителем министра колоний. В новой должности Черчилль сразу почувствовал себя уверенно. Перед ним стояли задачи, которые он должен был решить исходя из принципа абсолютного превосходства: обеспечить британское господство в Африке, сделать своевременные уступки, проявить благосклонность и понимание в вопросах самоуправления побежденных буров, примирить их с судьбой и сделать их верными союзниками британской короны. Все это полностью соответствовало его собственным представлениям по этому вопросу, одновременно это была «просвещенная» либеральная политика. Тот факт, что лидеры бурской оппозиции Бота и Сматс стали личными друзьями Черчилля и в 1914 году, когда началась первая мировая война, обеспечили участие бурского народа на стороне Англии, подтвердил правильность политики, направленной на примирение с бурами; нужно отметить, что Черчилль был далеко не единственным, разделявшим эту точку зрения; он не поддерживал как «имперскую» линию, так и идею содружества «белых» государств.
В сущности, Черчилль рассматривал все мировое пространство как основу, на которой можно строить британское могущество, ему всегда была чуждой идея общности народов. Несмотря на его склонность к путешествиям, он очень редко покидал в эти годы Англию: один раз это была командировка в Южную Африку, в другой раз он ненадолго приехал в Канаду; он ни разу не побывал ни в одной из стран, входивших до второй мировой войны в Британскую империю.
После преобразований, происшедших в апреле 1908 года в правительстве, 34-летний Черчилль становится — в соответствии с его желанием — министром торговли, а одновременно и членом правительства, имевшим вполне реальную власть. По существовавшему до 1918 года положению о выборах каждый из вновь назначенных министров должен был пройти процедуру голосования. На этот раз Черчилль в Манчестере терпит поражение, но спустя 14 дней, несмотря на бурные сцены с участием воинствующих поборниц избирательных прав — суффражисток, — сделавших его центром своих нападок, одерживает победу в шотландском городе Данди. Непосредственный контакт с новым кругом избирателей приводит его к знакомству с Клементиной Хозьер, представительницей знатного и богатого семейства, проживавшего в этом городе. В сентябре 1908 года эта молодая женщина (ей было тогда 23 года) становится женой Черчилля. Ее нельзя было назвать первой большой любовью Черчилля, но это был исключительно счастливый брак. Можно верить утверждению Черчилля, что эта женщина, имевшая как внешние, так и внутренние достоинства, внесла в его жизнь спокойствие, умиротворенность и смогла стать верной спутницей всей его жизни.