Флот Дрейка лег в дрейф между мысом Торресилья и Эль-Матадеро. Вечером, когда все было готово для начала операции, командующий приказал пересадить солдат Карлейла с кораблей в пинасы и шлюпки, а сам перебрался на борт барка «Фрэнсис». Ночью десантная флотилия в составе тринадцати малых судов направилась к устью Айны.
На рассвете 1 января 1586 года отряд англичан, насчитывавший от шестисот до семисот человек (по другим, видимо завышенным, данным — от тысячи до тысячи двухсот человек), благополучно высадился на берег и стал строиться в походную колонну. Дрейк, оставив командование сухопутными частями Карлейлу, вернулся к месту стоянки основных сил флота.
Биггс, непосредственный участник нападения на Санто-Доминго, писал: