Пока сухопутные силы штурмовали укрепления Санто-Доминго, Дрейк, желая отвлечь внимание испанских сил на себя, приказал флоту открыть по городу огонь из тяжелых пушек. При этом погиб лишь один горожанин — бакалавр Франсиско Тостадо. Испанские канониры тоже обстреляли английские корабли. Одно из ядер прошило адмиральский галеон, но, к счастью, никто из моряков не пострадал. «Мы всегда отвечали двумя выстрелами на их один, — писал анонимный участник сражения. — Все это продолжалось в течение трех часов, а когда на судах поняли, что наши люди вошли в город, они прекратили огонь из страха угодить в своих».
Почти все жители Санто-Доминго покинули город при первом же известии о приближении неприятеля. Они устремились по размытой дождями дороге на север, в район между Гуанумой и Перальвильо. Большая их часть остановилась на сахарной плантации Ла-Хагуа, принадлежавшей Антонио Пиментелю. Капитан-генерал Овалье и старший альгвасил Мельгарехо бежали из Санто-Доминго в сторону Перальвильо, скорее всего по реке, воспользовавшись лодкой. Оттуда Овалье отправил тревожные сообщения о нашествии англичан колониальным властям Кубы и правительству Испании.
В воскресенье 2 января, контролируя половину города, солдаты Карлейла принялись рыть окопы и устанавливать вокруг Арсенала пушки. Одновременно командование экспедиции, разместившееся в кафедральном соборе, вступило в переговоры с представителями испанских властей о выкупе за город, церкви и фортификации. От испанцев требовали 200 тысяч дукатов. Поскольку побежденная сторона не соглашалась принять условия, выдвинутые англичанами, переговоры растянулись почти на месяц. Все это время жители Санто-Доминго вынуждены были снабжать оккупантов быками и овцами, которых пригоняли в город из окрестных скотоводческих ранчо, а также хлебом, фруктами и иными съестными припасами.
Вскоре произошел трагический инцидент, который был отмечен в воспоминаниях ряда очевидцев, включая Биггса.