«Вход в гавань расположен в трех милях к западу от города; мы вошли в нее примерно в три или четыре часа пополудни, не встретив отпора со стороны их артиллерии… Вечером мы высадились (на пляже Ла-Колета. —
В авангарде войска шли пикинёры Сэмпсона и мушкетеры Горинга. Следом двигались основные силы — четыре роты под командованием сержант-майора Пауэлла. Замыкали движение солдаты из отрядов капитана Моргана и капитана Сесила (правда, на сей раз последних возглавлял капитан Уинтер, передавший Сесилу командование своим судном).
Когда англичане, продираясь сквозь заросли деревьев и кустарника, находились в двух милях от города, навстречу им неожиданно выскочили испанские кавалеристы «числом до сотни» (на самом деле у испанцев было лишь полсотни кавалеристов). Стрелки Горинга тут же «угостили» их залпом из аркебуз, заставив спешно ретироваться.
Пока сухопутные силы продвигались по косе к стенам города, Дрейк велел Фробишеру взять часть кораблей, пинасов и шлюпок и атаковать испанский форт Бокерон, прикрывавший проход из лагуны во внутреннюю гавань. Цель этой диверсии заключалась в том, чтобы отвлечь внимание испанцев от продвижения отряда Карлейла. Вице-адмиралу оказывали поддержку капитаны Феннер, Уайт, Кросс и некоторые другие. Когда они приблизились к упомянутому форту, его батареи, насчитывавшие 16 пушек, открыли интенсивный огонь; артиллеристов тут же поддержали аркебузиры во главе с комендантом форта Педро Мехия де Мирабалем. Прорваться сквозь их огонь во внутреннюю гавань было проблематично, тем более что вход туда был перекрыт тяжелой цепью. Ядра разбили в щепки руль на пинасе Фробишера, сбили грот-мачту и выбили весла из рук нескольких гребцов, а пули, выпушенные из аркебуз, снесли шляпы с голов нескольких моряков и сразили наповал капитана.
Разозленный неспособностью Фробишера захватить испанское укрепление, Дрейк решил показать ему, как это нужно делать. С отрядом пинасов и шлюпок он предпринял новую попытку взять форт Бокерон, но и его постигла неудача.
Тем временем операция на суше проходила более успешно.