Разные авторы оставили нам довольно путаные описания сражения близ Портленда, происшедшего во вторник 23 июля. Согласно реконструкции Дж. Корбетта, оно могло выглядеть следующим образом. Примерно в пять часов утра флот Хоуарда пошел на норд-вест, в сторону побережья. Испанцы сначала двинулись следом, а затем остановились на некотором расстоянии от неприятеля. В авангарде армады разместились четыре галеаса; за ними находился флагманский галеон «Сан-Мартин»; основные силы остались в арьергарде. Английский флот сменил галс, развернулся и отправился в восточном направлении, стараясь приблизиться к арьергарду испанцев с наветренной стороны. Лейва, разгадав замысел противника, тут же устремился на него с большей частью своего дивизиона. Рядом с флагманским галеоном Хоуарда в это время находились «Виктори» Джона Хокинса, «Элизабет Джонас» сэра Роберта Саутвелла, «Нонпарел» Томаса Феннера и еще около десятка кораблей; остальные суда шли за ними, не придерживаясь особого порядка.
Сблизившись с кораблями Лейвы, английский авангард открыл по ним беглый артиллерийский огонь. Испанцы ответили противнику тем же, но, как заметил Медина-Сидония, «неприятель стрелял в три раза быстрее». Бертендона, адмирал левантийской эскадры, направил свой флагман «Рагаццона» на корабль Хоуарда, собираясь взять его на абордаж, однако «Арк» уклонился от столкновения и быстро ушел в подветренную сторону со всем своим консортом. Испанский арьергард бросился за ним в погоню.
Тем временем «Трайомф» Фробишера вместе с пятью вооруженными «купцами» вступил в бой с отрядом больших испанских кораблей, вынудивших англичан отступить к южной оконечности острова Портленд. Здесь отряд Фробишера был атакован галеасами. Не совсем ясно, где в это время находился Дрейк. Лорд-адмирал не упоминает о нем в своих депешах, хотя трудно поверить, что сэр Фрэнсис не участвовал в сражении у Портленда.
Вскоре ветер начал менять направление и стал благоприятным для англичан. Это позволило им перейти в контрнаступление и отогнать корабли неприятеля. Капитан Алонсо Ванегас писал: «Вражеский флагман с пятьюдесятью другими кораблями забрали у нас ветер; им это прекрасно удалось благодаря их проворству и густому дыму, производимому артиллерией, и они навалились на правое крыло нашей армады».
По мнению Дж. Корбетта, упомянутый Ванегасом «флагман» не мог быть ни «Арком» Хоуарда, ни «Виктори» Хокинса, поскольку они находились тогда в другом месте. Следовательно, это мог быть только «Ривендж» Дрейка.
Между тем над поврежденным кораблем Рекальде снова нависла угроза захвата. Большинство кораблей дивизиона Лейвы очутились в подветренной стороне от него и не могли прийти ему на помощь. Поэтому Медина-Сидония, находившийся в наветренной стороне от Рекальде, вынужден был направить к нему свой консорт. Сам герцог пытался пробиться к четырем галеасам, яростно сражавшимся с отрядом Фробишера, но ему помешал Хоуард. Лорд-адмирал двинулся к нему с «Арком» и еще семью галеонами. К чести испанского главнокомандующего, он не стал уклоняться от боя. В разгар сражения, когда Хоуард решил идти на помощь Фробишеру, Дрейк занял место адмирала и продолжил интенсивный обстрел «Сан-Мартина». По свидетельству Кальдерона, «враг выпустил в герцога не менее пятисот ядер». Испанский флагман оказался в отчаянном положении: его флагшток был сбит, рангоут разбит в щепки, а корпус пробит в нескольких местах. Количество убитых доходило до полусотни. На выручку герцогу бросились лучшие корабли армады. Выдержав натиск противника, они, по словам сэра Чарлза, «сбились в стадо, словно овцы». Тем временем англичане израсходовали большую часть запасов пороха, и примерно в пятом часу, когда ветер переменился и подул с юго-запада, бой затих. Армада перестроилась и легла на прежний курс. Команды кораблей обоих флотов занялись устранением полученных повреждений.
В среду 24 июля, ожидая подвоза с берега свежих сил и боеприпасов, лорд Хоуард разделил свой флот на четыре эскадры. Первую возглавил он сам, вторая перешла под командование Дрейка, третья — под командование Хокинса, а командиром четвертой был назначен Фробишер. Очевидно, военный совет, собравшийся на борту «Арка», решил попытаться атаковать армаду сразу с четырех сторон. Днем ранее губернатор острова Уайт сэр Джордж Кэри отправил из Солента в распоряжение лорд-адмирала четыре корабля и пинас, тем самым еще больше усилив английский флот. Подкрепления прибывали и из других гаваней южного побережья. По подсчетам испанцев, в тот день к вражескому флоту присоединилось не менее четырнадцати судов, так что в итоге его численность возросла примерно до сотни парусников.