Но махновцы оказывались очень живучими и маневренными. Они хорошо знали окружающую местность, легко растворялись среди местного населения, которое оказывало им всяческую помощь. Поэтому ликвидация махновщины вскоре приобрела характер карательной операции. В приказе войскам Южного фронта от 6 декабря 1920 года М. В. Фрунзе писал:
Однако ни безнадежное положение мятежных отрядов, ни высокий военный и организаторский талант командующего Южным фронтом не смогли обеспечить быстрой победы над махновщиной, имевшей глубокие корни среди местного населения. Кроме того, в рядах махновцев было немало толковых военачальников, имевших большой боевой опыт, в том числе и партизанской войны. Они уводили свои ослабленные отряды буквально из-под носа регулярных частей Красной армии. Войсковые операции, организованные М. В. Фрунзе по принципу «концентрических ударов с целью окружения и полного уничтожения противника», не достигали поставленных целей.
10 ноября 1920 года М. В. Фрунзе писал: «По последним данным, Махно, разделившись на несколько отрядов, 6–7 декабря из района с. Керменчик продвинулся на юг в район Цареконстан- тиновка, намереваясь, по-видимому, объединить действующие здесь самостоятельно банды».
Далее он в очередной раз потребовал решительного и быстрого уничтожения махновцев. Эти требования также не были выполнены. Поэтому 15 декабря Михаил Васильевич вынужден был констатировать: «Загнанный в д. Андреевка и окруженный нашими войсками, Махно вечером 14 декабря, воспользовавшись преступной небрежностью сторожевого охранения некоторых частей, прорвался на север. Успела уйти вся масса его конницы и, по-видимому, на тачанках большая часть пехоты. Около полуночи 14 декабря прорвавшаяся группа достигла Конские Раздоры. Дальнейшее направление и намерение противника еще не выяснены».
17 декабря М. В. Фрунзе объявил войскам фронта: «16 декабря в районе Федоровки, после многочасового упорного боя, основные части Махно были разгромлены. Пехота Махно была частично уничтожена, частично рассеяна. В качестве трофеев Красной армии досталось черное знамя войск Нестора Ивановича, 8 орудий, много пулеметов, оружия и большие обозы. Но сам Махно с уцелевшей конницей численностью до 500 сабель бежал».
Было организовано его преследование отряда Нестора Ивановича большими силами войск. Попутно решались и другие задачи укрепления советской власти на Украине. Специально выделенные органы работали практически в каждой деревне. Выявлялись не только люди, связанные с махновскими или другими вооруженными формированиями, но также и те, кто проявлял враждебность по отношению к советской власти, к ее продовольственной политике.