Флехтхайм весьма отличался от упорного, угрюмого, серьезного Канвейлера и, возможно, был куда более привлекателен, чем раздражительный, обидчивый Пауль Кассирер. По словам Кристиана Зервоса, который встречался с ним в 1920-е гг., Флехтхайм был «нервным, легковозбудимым, живым, проницательным, веселым, склонным быстро впадать в отчаяние, чувственным, нечестным, восторженным, болтливым, любящим театральные жесты». Канвейлер скучновато аттестовал его как «первоклассного маршана». В декабре 1913 г. Флехтхайм открыл свою первую галерею в Дюссельдорфе. За ней последовали филиалы в Берлине, во Франкфурте и в Кёльне. Однако расширение его бизнеса совпало с разорением семьи, а значит, денежные потоки внезапно иссякли. Подобно мудрым торговцам картинами, он предпринял меры предосторожности, женившись на богатой наследнице Бетти Гольдшмидт, но быстро потратил все ее приданое на работы французских модернистов. Не улучшило его отношения с женой и то обстоятельство, что он влюбился в шведского художника Нильса Дарделя. Перспектива одновременного банкротства и семейной катастрофы столь его ужаснула, что он подумывал покончить с собой. Он планировал выдать свое самоубийство за несчастный случай, предварительно застраховав свою жизнь на крупную сумму, чтобы его жена и родители получили выплаты. Торговцы картинами столь же легко поддаются отчаянию, сколь и сами художники. Возможно, самоубийство Ван Гога в 1890 г. стало самым знаменитым в истории искусства, но сейчас за гробом он спас Флехтхайма от такой же судьбы. В сентябре 1913 г. Флехтхайм сумел продать одному из дюссельдорфских музеев картину Ван Гога за сорок тысяч марок. Сделка состоялась как раз вовремя. Можно было вздохнуть с облегчением и жить дальше.
На портрете, написанном Отто Диксом в 1926 г., предстает умудренный жизнью человек, задумчиво устремивший взор в пространство; одной рукой он держится за кубистическую картину, а другую положил на лист бумаги, возможно, чек (см. ил. 15). Подобно многим другим прогрессивным торговцам картинами, пытающимся продавать новое искусство, Флехтхайм издавал свой собственный художественный журнал. Он получил название «Квершнитт» («Der Querschnitt», «Обзор»), и обзор этот производился под очень необычным углом зрения. Мы уже видели, как за двадцать лет до этих событий Фенеон выступал в «Ревю бланш» в амплуа не только художественного критика, но и спортивного корреспондента-велосипедиста. Флехтхайм интересовался другим видом спорта, но увлекался им столь же страстно, как Фенеон – ездой на велосипеде. В 1921 г. в одной из передовых статей его журнала содержались следующие строки: «Мы полагаем, что наша обязанность заключается в пропаганде в немецких художественных кругах бокса, уже давно завоевавшего популярность у живописцев, графиков и скульпторов других стран. Парижские художники Брак, Дерен, Дюфи, Матисс, Пикассо и Роден – сплошь восторженные поклонники бокса». По мнению Флехтхайма, бокс есть «борьба за жизнь», «именно на ринге разворачивается истинная драма, а не в душе какой-нибудь несчастной святой Иоанны». Почти в каждом номере его журнала, выходившего до 1936 г., публиковались фотографии полуобнаженных боксеров. Особо восхваляли в «Обзоре» чемпиона Германии по боксу Макса Шмелинга, портрет которого написал Георг Гросс, после того как Флехтхайм их познакомил. Когда Зервос спросил Флехтхайма, какого немецкого художника можно считать наиболее влиятельным в XX в., тот с серьезной миной ответил: «Шмелинга, боксера». Как написал Шмелинг в альбоме Флехтхайма после одной вечеринки, «бокс – тоже искусство».