Молодые тарентийцы казались искренними. Оба потеряли родных, захваченных в заложники Римом. Филемен, более нетерпеливый из них двоих, предложил путь, по которому он мог провести карфагенян ночью мимо стражников, охраняющих боковые ворота. Стражники привыкли пропускать его, когда он возвращался с охоты, и шутили с ним при этом. Пока все сходило с рук, но малейшая оплошность могла помешать входу в эти ворога. Не может ли второй юноша, Никон, находясь уже в городе, привести сочувствующих к другим воротам и заставить открыть их по сигналу Ганнибала? Никон мог сделать это. Последовало тщательное обсуждение условий: карфагеняне согласились не вводить войска в Тарент и не требовать никакой дани. Были подробно изучены улицы города, ведущие к рыночной площади и дальше, к крепости, возвышавшейся над гаванью. Римляне вывели свой гарнизон из этой крепости под покровом ночи, оставив только стражей у наружной крепостной стены. Ганнибал проверил подлинность утверждений Филемена и Никона у других своих агентов и согласился подойти ночью, согласовав точное время.
Во время этих переговоров Ганнибал часто ложился на постель и распустил слух, что он болен и задерживается в одном из лагерей. Нумидийцы были посланы обследовать окрестности под предлогом поисков провизии. В ночь перед попыткой осуществить план Ганнибал проделал быстрый марш с несколькими тысячами легковооруженных галлов и испанцев, привыкших к переходам в темноте. 80 нумидийских всадников рассредоточились вокруг них, задерживая или убивая всех, кто оказывался возле дороги. Отборные войска скрывались в дневное время за пасущимися лошадьми. В вечернее время Ганнибал разрешал своей пехоте отсыпаться. Перед наступлением полуночи он поднимал людей и вел их дальше.
Детали этого наступления сохранились в анналах римской истории.
«Проводником Ганнибала был Филемен, который вел свою обычную игру. Вскоре они расстались: Филемен повел вооруженных людей, как обычно, к боковым воротам, Ганнибал — к Теменитским (главный въезд в город с суши). У Теменитских ворот было множество захоронений внутри крепостной стены. Подойдя к этим воротам, Ганнибал подал сигнал с помощью костра. Увидев это, Никон ответил таким же сигналом. Оба костра сразу загасили. Ганнибал бесшумно повел своих воинов в ворота. Там люди Никона напали на часовых, прикончили многих не успевших проснуться и открыли ворота. Ганнибал велел своим всадникам ждать снаружи, чтобы встретить любого врага под открытым небом. Он вошел в город вместе с пехотой.
А на другом конце города Филемен подходил к боковым воротам, через которые обычно входил и выходил. Его свист и хорошо знакомый голос разбудили часового, и тот открыл калитку. Филемен сказал, что у них здоровенный кабан, его с трудом поднимешь вдвоем. Он вошел сам вместе с охотником, у которого ничего не было в руках. Часовой хотел посмотреть на такого громадного зверя и на людей, несущих его, и тут Филемен проткнул его охотничьим копьем. Тогда около тридцати вооруженных людей ворвались, чтобы прикончить остальных часовых и открыть соседние ворота. Через них ворвался отряд карфагенян. Тарентинские юноши молча повели их к рыночной площади, где к ним присоединился Ганнибал. Он сразу отправил галлов через город двумя отрядами во главе с тарентинцами. Он приказал им занять главные улицы, а потом, когда начнется переполох, расправляться с римлянами, но оставлять в живых жителей Тарента. Чтобы способствовать этому, он велел проводникам предупреждать всех встреченных жителей города, чтобы они вели себя спокойно и ничего не боялись.
Уже началось волнение, но в чем дело, никто из жителей точно не знал. Тарентинцы думали, что, должно быть, это римские солдаты грабят город. Римляне полагали, что городские жители совершили какое-то предательство. Их рано разбуженный ничего не понимающий военачальник скрылся на ялике в гавани и стал грести к крепости. Недоумение еще больше возросло, когда послышались звуки трубы. Это была присвоенная предателями труба римлян, на которой неумело играл какой-то грек. Никто не мог сказать, кто подавал этот сигнал и кому.
Когда рассвело и перед уцелевшими в крепости римлянами предстали вооруженные пунийцы и галлы, все их сомнения рассеялись. В то же время греки, увидев повсюду убитых римлян, осознали, что город взят Ганнибалом. Он приказал всем горожанам, кроме тех, кто последовал за римлянами в крепость, собраться без оружия. Ганнибал по-доброму обратился к ним, напомнив, как отпустил их сограждан, захваченных в плен в битвах при Тразименском озере и Каннах. Он сурово осудил надменность римлян. В заключение он предложил всем разойтись по домам и написать на дверях „Тарентинец“. После того как двери всех жителей были помечены, он разрешил своим сторонникам разграбить дома римлян. Трофеи оказались весьма значительными».