Хильдебранд, несмотря на предостережения брата, продолжал вступать в новые предприятия. В октябре 1418 г. он за десять дней купил в кредит более 11 тысяч шкурок. В 1420 г., услышав, что на востоке наблюдается дефицит соли, он закупил крупную партию соли во Франции. Судя по всему, проект не принес ему такой прибыли, на какую он надеялся. Кроме того, он понес убытки из-за испорченной партии фиг и риса. В 1417 г. он участвовал в предоставлении займа в 3 тысячи крон императору Священной Римской империи Сигизмунду, выплаты по которому постоянно откладывались.
Обычно замыслы Хильдебранда срывались из-за его опрометчивости. Во втором десятилетии XV в. дело усугубилось из-за неблагоприятной конъюнктуры. К тому же к тому времени относятся такие события, как внутриганзейский кризис, вызванный свержением патрициата в Любеке, запрет торговли с Венецией, провозглашенный Сигизмундом в 1417 г., а после 1419 г. – испано-ганзейский конфликт. Повсюду рынки были перенасыщены. Письма Векинхузенов полны жалоб на трудности со сбытом товаров: мехов и янтаря в Венеции; русского воска и норвежской рыбы во Франкфурте, которую служащим приходилось на свой страх и риск продавать дальше, в Майнце и Страсбурге; южных фруктов и специй в Ревеле и Новгороде; сукна и квасцов в Любеке и Данциге.
Видимо, в 1419 г. репутация Хильдебранда еще не пострадала, поскольку тогда его выбрали старшиной Любекской трети брюггской конторы. Но его финансовое положение стремительно ухудшалось, и ему пришлось занимать деньги у некоего проживавшего в Брюгге ломбардца. Зиверт тщетно умолял Хильдебранда вернуться в Любек, надеясь, что там он сумеет излечить брата от его склонности к спекуляциям. В 1422 г., после жалобы, поданной его домохозяином, Хильдебранда арестовали и посадили в долговую тюрьму. Ни его родственники, ни контора, ни Любек не горели желанием платить за него залог, и его освободили лишь через 3 года. Обесчещенный и ожесточенный против родни, он вернулся в Любек, где спустя короткое время умер.
То, что Хильдебранд сам виноват в своих несчастьях, видно по жизненному пути его брата, гораздо более осмотрительного человека. По возвращении в Любек в 1418 г. он купил недвижимость с целью инвестиций, долю в соляном месторождении в Ольдесло и заключил ряд выгодных сделок, в особенности после того, как вступил в монополистическую гильдию изготовителей четок. Он так преуспевал, что в 1431 г. его приняли в патрицианское Круговое общество. Если бы он вскоре не умер, он наверняка стал бы членом городского совета.
В Генрихе Касторпе (ок. 1420–1488) мы снова встречаем классический тип крупного любекского купца, который занимал высшие должности и играл важную роль в политике. Он родился в Дортмунде и поселился в Любеке лишь в тридцатилетием возрасте. Таким образом, он стал одним из многих недавних иммигрантов, который благодаря своему богатству и деловым связям достиг наивысшего ранга в принявшем его городе. Касторп тоже начинал свою карьеру с долгого проживания в Брюгге (1441–1450), а в Любек переехал в 1450 г. Его возвышение было стремительным. Он женился на дочери Энгельбрехта Векинхузена, племянника Хильдебранда, его приняли в Купеческую компанию, затем в Круговое общество. Начиная с 1462 г. он был городским советником, а десять лет спустя стал бургомистром. Его второй женой была Керкринг, дочь одного из самых уважаемых горожан. Будучи человеком религиозного склада и испытывая особую преданность к святой Анне, Касторп славился своей интеллектуальностью, качеством довольно необычным для ганзейских купцов. Он читал и коллекционировал летописи и книги по истории.
Его деятельность, менее экстенсивная, чем у Векинхузенов, известна не так подробно, так как его бухгалтерские книги не сохранились. Особенно активно он действовал в 1450–1470 гг., в основном в трех областях: во Фландрии, на Востоке (в Пруссии и Ливонии) и в Бранденбурге. Обычно он торговал в компании со своим братом Гансом, который вначале был гражданином Ревеля, а затем получил гражданство Любека. Генрих разбогател на типично ганзейской торговле между Востоком и Западом, которая велась через Любек. Фламандское, голландское и английское сукно, растительное масло и южные фрукты, соль из Бурньёфа покупались и экспортировались в Данциг, Ревель и Новгород, где обменивались на воск и меха. Отдельные источники свидетельствуют о торговле с Эрфуртом и Нюрнбергом. Кроме того, Касторпов связывают с одной компанией в Брауншвейге, которая отправляла английское сукно в Бранденбург, а назад привозила воск. Конфискация партии стоимостью в 5 с лишним тысяч марок в 1463 г. стала причиной судебного разбирательства, которое длилось 24 года. Судя по всему, Касторпы так и не получили требуемого ими возмещения ущерба.