Еще до объявления гатчинской резиденции городом там ведется большое строительство военного характера — возводятся казармы и крепости, в местах въезда-выезда из населенного пункта сооружены ворота. Современники отмечали, что в это время Гатчина была похожа на небольшой военный городок, устроенный на прусский манер, со шлагбаумами и часовыми. Так как казармы строились в разных частях обширного поместья, в основном вдоль ранее сформировавшихся дорог, то это положило начало появлению первых городских улиц, старейшими из которых стали Большой проспект (25 Октября), Загвоздинская улица (Юного Пролетария), Бомбардирская (Горького) и Кирочная (Ю. Гагарина). Причем история последней связана со строительством в Гатчине в 1793 году первой деревянной церкви для католиков и протестантов (службы проводились по очереди). Первые улицы объединили вокруг себя и первые городские районы, так что можно смело утверждать, что современная городская планировка сформировалась еще в самом начале истории Гатчины. В 1796 году в городе было четыре части: Дворцовая, Ингербургская, Бомбардирская (Загвоздинская) и Мариенбург (Пильня), причем две из них хорошо сохранились до XXI века. Но о современной Гатчине мы поговорим в заключении, а пока вернемся в XVIII столетие.
Главная городская магистраль — Большой проспект, начинался от Ингербургских ворот и заканчивался в районе Дворцового парка, переходя в Смоленскую (Двинскую) дорогу. Будучи центром поселения, проспект застраивался довольно быстро, и к началу XIX века свободных земель вдоль него оставалось уже меньше половины, а та часть, что примыкала к будущей Мариинской (Кергетова) улице, была еще занята пашней. На правой стороне Большого проспекта к этому времени было выстроено уже 37 домов, а на противоположной стороне строениями было занято 23 участка.
Другой конец города — Мариенбург, состоявший из казарм, пильной мельницы и небольшой слободы на двух улицах — Набережной и Задней, развивался за счет строительства новых казарм, открытия Сиротского дома, сенного и хлебного складов, называемых в те годы магазинами. Часть города от Мариенбурга в сторону Большого проспекта активно застраивалась в основном казенными зданиями — теми же казармами, оранжереей, госпиталем, суконной и полотняной фабриками и знаменитой Круглой ригой. Только четыре частных дома, принадлежавших высшим сановникам империи, были выстроены в этой части (Екатеринвердер).
Формирование городских улиц шло по утвержденному плану. В 1797 году местное управление всячески понуждало владельцев домов устраивать каменные мостовые напротив их владений, хотя успех этого начинания был мизерный — гатчинские обыватели были бедны. В том же году за счет казны замостили часть Большого проспекта.
Интересна в этой связи история городской части, а вернее сказать — крепости, на границе мызы, которая называлась Ингербург и предваряла въезд в город со стороны столицы. Согласно чертежам, разработанным в 1790-х годах, Ингербург должен был стать военным укреплением вдоль Порховской дороги из Гатчины в Царское Село с валом и рвом. Кроме казарм и других чисто военных зданий на территории Ингербурга предполагалось выстроить частные дома приближенных государя (Е.И. Нелидовой, А.Б. Куракина, А.Л. Нарышкина, С.М. Голицына и некоторых других), школу, ратушу и церковь. Историк О.В. Петрова связывает решение о строительстве крепости с французским влиянием на великого князя. «Окончательный проект плана Ингербурга, — пишет она, — появившийся не позднее 1792 года, был создан на основе чертежа из „Французской архитектуры…” Ж.Ф. Блонделя и является точной копией плана парижской Королевской мануфактуры гобеленов 1750-х годов». Королевская мануфактура была вполне сформировавшимся поселением с мастерскими и жилыми домами работников, с эффективным и простым управлением. Вполне возможно, что с мануфактурой была связана и идея «образцового города», воплощать которую в Гатчине Павел будет со свойственным ему упрямством. Немаловажную роль во всех этих планах играла и приверженность наследника к рыцарству, с его турнирами, замками и кодексом чести. Название крепости связано с историческим шведским названием прибалтийских земель — Ингерманландия, в состав которой входили и Ижорские земли Господина Великого Новгорода.