В городе было несколько театров, пользовавшихся не меньшей популярностью. Главным из них был театр «Модерн» на Соборной, 10, где выступали многие известные тогда петербургские артисты. Рядом, на Соборной, 20, располагался театр «Новый мир» (бывший «Паризьен»). Стоимость билетов на спектакли составляла от 15 до 75 копеек. В 1913 году в Малой Загвоздке, в доме Киреевых на улице Казанской, 6, открылся Летний театр. Кроме любительских спектаклей здесь устраивались танцы, кинопоказы, играл оркестр и читались различные лекции. Театр Киреевых был так популярен у дачной публики, что в 1915 году они построили для него специальное здание с большим залом и буфетом. Из спортивных соревнований у Киреевых можно было посмотреть французскую (греко-римскую) борьбу.
Устраивали любительские спектакли и сами горожане, особенно любили это делать учащиеся и студенты на каникулах. Начало века вызвало всплеск самодеятельного народного творчества, иногда весьма причудливого свойства. Так, например, весьма долгое время редакцию газеты «Гатчина» донимал один читатель, требовавший опубликовать его стихи. Терпение сотрудников лопнуло, и в газете появились вирши доморощенного пиита. Вот они:
Безусловно, история города неразрывно связана с именами первых лиц России — императоров Павла I, Николая I и Александра III, как, впрочем, и с именем фаворита императрицы Екатерины II графа Г.Г. Орлова. Это, так сказать, история официальной, парадной Гатчины. Но были в ее истории и другие люди, снискавшие славу на поприще, весьма далеком от дворцовых интриг и хитросплетений политики. Рассказ о них занял бы отдельную книгу. Речь идет о деятелях культуры и искусства, которые избрали Гатчину местом жительства или отдыха. Здесь проводили летнее время Антон Рубинштейн, Тарас Шевченко, Дмитрий Бортнянский; в Гатчине снимал дачу один из самых талантливых писателей начала XX века Василий Васильевич Розанов; у матери в Гатчине жил Игорь Северянин; к художнику Щербову приезжали Ф.И. Шаляпин, Саша Черный, А. Грин, Максим Горький и многие другие. В Гатчине бывал вице-адмирал А.В. Колчак. Уроженцами города были композитор М.М. Ипполитов-Иванов, геолог П.А. Чихачев, художник Ф.А. Васильев, выдающийся шахматист М.И. Чигорин, поэт и переводчик М.Л. Лозинский, ученый-электротехник М.О. Доливо-Добровольский, поэтесса А. Боанэ, историк В.А. Мякотин, ученый-биолог Н.Н. Воронихин.
Автор многочисленных рассказов, принесших ему популярность, писатель А.И. Куприн впервые появился в Гатчине в 1906 году. Сначала Александр Иванович приезжал сюда в гости к друзьям, семейству Щербовых, и присматривается к «большой деревне», потом снимал дачу. Дачную жизнь писателя сезона 1909 года запечатлел А. Измайлов: «Последний год Куприн живет в Гатчине. Минутах в пяти ходьбы от вокзала стоит большая деревянная дача, где он снимает верх. Его уже знают здесь, как „заслуженного обывателя”, и полицейские козыряют ему, как знакомому. Но ничто ни около дачи, ни в обстановке ее внутри не подскажет вам, что здесь живет „знаменитость”. Скромен и сам кабинет Куприна. Пара больших диванов с коврами на стенах и на полу, две-три карикатуры известного карикатуриста Щербова, друга и соседа Куприна.
Никаких картин, никаких портретов, кроме, впрочем, одного. Обстановка почти студенческая. В углу письменный стол с „живописным беспорядком” и рядом — сооружение для писания стоя с корректурами последних работ — не то верстак, не то маленький биллиардный стол». «Право, мне точно суждено роком, — писал Куприн в письме Ф. Батюшкову в 1910 году, — бродить без истинного пристанища по чужим углам. А в сорок лет это уже становится тяжело, скучно и печально». После скитаний по России в поисках покоя и уединения для занятия литературой Гатчина показалась ему самым подходящим для этого местом.
В 1911 году писатель наконец решился и купил дом, в котором проживет один из счастливейших периодов своей жизни. Дочь Куприна в своих воспоминаниях писала: «В феврале 1911 года мы снова сняли квартиру в Гатчине и стали подыскивать подходящую усадебку. Вскоре родители узнали, что на Елизаветинской улице продается дом. Я думаю, что само название улицы привлекло отца: мою мать звали Елизаветой. Маленький, построенный в начале века, уютный зеленый домик в пять комнат с большой террасой и чудесными тополями вокруг принадлежал подполковнику Эвальду».