Детство Ива Анри Дона Матье Сен-Лорана было для него одновременно очень счастливым и очень несчастным. Родившийся 1 августа 1936 года в весьма обеспеченной и родовитой французской семье, жившей в Алжире, он рос, окруженный любовью родных, в основном, женщин: заботливой мамы Люсьен, сестренок Мишель и Бриджит, бабушек и тетушек. Отец, Шарль, тоже был любящим, но по делам юридической службы часто отсутствовал дома. Родители отдали Ива в единственное подходящее ему по статусу учебное заведение для мальчиков-колонистов – и вот там-то, на контрасте с семейным теплом и любовью, Сен-Лоран познал первые унижения и страдания. Застенчивый, чувствительный, совершенно не спортивный очкарик, он абсолютно не вписывался в царящий в школе культ мачо, другие мальчики частенько над ним издевались. Основной его отдушиной были игры дома в бумажных кукол, которых он одевал в придуманные им самостоятельно платья, и мечты о блестящей будущности великого кутюрье. Согласно семейному преданию, в три с половиной года Ив сказал тетушке, что ее туфли не подходят к платью. Тетушка сначала возмутилась дерзости маленького племянника, но потом, приглядевшись к своему наряду, поняла, что он прав. Лет в двенадцать он уже начал проектировать одежду для матери и сестер – и местный портной шил им наряды по его эскизам.
Отец хотел, чтобы Ив пошел по его стопам и занялся юриспруденцией, но судьба распорядилась иначе. В семнадцать лет молодой человек отослал свои эскизы на конкурс, проводившийся Международным секретариатом шерсти, и занял третье место.
Юношу пригласили на вручение призов в Париж, куда он и отправился вместе с мамой, прихватив с собой объемистую папку с эскизами. Пробивная мама добилась встречи с редактором французского Vogue Мишелем де Брюноффом, которого работы Ива весьма впечатлили. Брюнофф посоветовал ему поступить в школу
После окончания в Алжире лицея Д’Оран Ив так и сделал. Впрочем, обучение в школе показалось ему не слишком интересным, и он бросил ее, не отучившись и года. К этому времени он успел еще раз поучаствовать в конкурсе Международного секретариата шерсти – и на этот раз с эскизом вечернего платья занять первое место. Сразу после этого он еще раз встретился с редактором
Учитывая то, что у юноши не было никакого специального образования, первое время он выполнял весьма скромные задания вроде декорирования студии и дизайна аксессуаров – и параллельно брал уроки портновского мастерства.