Шестидесятые были периодом наивысшего подъема гения Сен-Лорана. Именно в этот период созданы практически все самые знаменитые его модели. В 1965-м модный мир взорвало платье в стиле художника-абстракциониста Мондриана – прямое, с кубическими узорами. Известный модельер Диана фон Фюрстенберг вспоминала: «Я отлично помню эту коллекцию. Мы тогда и представить себе не могли, что подобные прямые линии могут до такой степени украсить женский силуэт. Это был настоящий шок! Это Люсьен, его мать, подарила Иву, когда тот был еще ребенком, книгу о Мондриане. И он стал первым, кто по-настоящему ввел искусство в модный лексикон, а моду поместил в контекст искусства».
Не давая миру отдышаться, на следующий же год Сен-Лоран шокирует его костюмом для женщины Le Smoking. «Он рискнул использовать мужественность, чтобы подчеркнуть бесконечную женственность.
Брюки дают женщине свободу движений, жакет силу», – так отзывался об этом костюме Жан-Поль Готье. Первое время модниц отказывались пускать в рестораны в созданных Сен-Лораном смокингах и других брючных костюмах. Одна из них, особо дерзкая, в ответ на замечание метрдотеля о том, что брюки нарушают дресс-код, сняла их, оставив один верх.
В том же 1966 году, весьма для Сен-Лорана успешном, он создает костюмы для фильма «Дневная красавица» с участием Катрин Денев, перебросив мостик между искусством моды и кинематографом. Денев всегда оставалась преданной клиенткой
Безусловно соблазнительной женщина была в прозрачной блузке, которую Сен-Лоран также представил впервые в 1960-е годы. Блузка эта, как и многие другие его модели, вызвала восторг у женщин и шок у консерваторов; особенно сильный скандал ее появление вызвало в Америке.
Поэкспериментировав с миром искусства и мужским гардеробом, обратился кутюрье и к этнике. Настоящий фурор в 1968 году вызвала его коллекция
Его стиль жизни в шестидесятые одна из двух главных его муз, Бетти Катру, описывала как непрекращающийся фейерверк веселья в ночных клубах, с алкоголем, кокаином и танцами до утра. Другая муза, Лулу де ла Фалез, вспоминала, какое сильное впечатление на всех окружающих в клубах производили отношения Сен-Лорана и Берже – такие яркие и страстные, несмотря на то, что пара давно уже была вместе. Еще один из друзей говорил: «Неделю они могут быть буквально неразлучными, а на следующую вообще не разговаривать: Пьер хлопает дверьми, Ив трагически лежит на диване и бросает на него убийственные взгляды». Эти страстные отношения продержались до середины семидесятых, когда пара рассталась – впрочем, деловые отношения при этом они сохранили до самого конца.
Семидесятые годы вообще были для Сен-Лорана более тяжелым временем, хотя успех его модного дома оставался практически неизменным и продолжал носить оттенок скандальности. Так, скандальной оказалась такая, казалось бы, классическая и спокойная область, как парфюмерия. Линию парфюма для женщин Сен-Лоран начал выпускать еще с шестидесятых, а в начале семидесятых обратился и к мужской аудитории, снявшись для рекламы