Оскар был вторым сыном, родившись через два года после первенца Уилли, и мать несколько лет, до рождения долгожданной дочери Изолы, наряжала его девочкой. Впрочем, в то время это вообще было широко распространено, достаточно вспомнить знаменитую картину Ренуара «Ребенок с кнутиком». Младшую, Изолу, в семье очень любили, и ее смерть в десять лет от менингита стала для Оскара настоящей трагедией. Он долго не мог смириться с потерей, и в 1881 году увековечил память сестры стихотворением
До девяти лет Оскар воспитывался дома, с французской няней и немецкой гувернанткой, под влиянием атмосферы литературного салона своей матери. Затем его отдали в Королевскую школу Портора, где он учился до семнадцати лет. Об этом периоде известно не очень много: Оскар, в отличие от своего компанейского старшего брата, держался обособленно от соучеников, много читал, делал блестящие успехи в изучении греческого. Когда его пригласили играть в футбол, он ответил изумленному директору школы: «Эта игра хороша для грубых девочек, но вряд ли подходит утонченным мальчикам».
Окончив Портору, он удостоился Королевской школьной стипендии на обучение в дублинском Тринити-колледже, где и проучился до 1874 года. Любимым его учителем в Тринити стал профессор античности Дж. П. Махаффи, который упрочил в нем любовь к греческому языку и античной культуре. Именно за греческий он и получил на последнем году обучения высшую награду школы – золотую медаль Беркли.
По-настоящему поворотным пунктом в его биографии – как он позже сам написал из тюрьмы в письме Альфреду Дугласу – было решение отца отослать его на дальнейшее обучение в Оксфорд. Именно там, в колледже Магдалены, сформировались основы его имиджа, вызывавшего такую смесь восхищения и возмущения в викторианском обществе. В Оксфорде Оскар увлекся масонством, католичеством (особенно красотой его ритуалов), русскими нигилистами, европейскими социалистами и, наверное в наибольшей степени, – эстетизмом. На формирование его взглядов большое влияние оказали преподававшие в то время в университете Джон Рескин и Уолтер Патер, восхищавшиеся красотой и превозносящие силу искусства. Свою студенческую комнату Оскар декорировал павлиньими перьями, лилиями, подсолнухами и у тонченными предметами искусства, однажды сообщив друзьям: «С каждым днем мне все сложнее соответствовать своему голубому фарфору». Эта фраза запомнилась и, к вящему восторгу юного Уайльда, вскоре была использована местным проповедником как пример морального падения современных студентов.
На период обучения в Оксфорде приходятся и первые путешествия Уайльда за границу – в Италию и Грецию. Обе страны заворожили его своей красотой и вдохновили на написание целой серии стихотворений и одной поэмы, «Равенна», за которую он получил в университете престижную Ньюдигейтскую премию.
После окончания Оксфорда Оскар ненадолго вернулся в Дублин, чтобы увидеться с Флоренс Бэлком – девушкой, в которую был влюблен с детства. Однако та предпочла ему будущего автора «Дракулы», Брэма Стокера, за которого вскоре вышла замуж. Стойко пережив любовное разочарование, Оскар окончательно перебрался в Англию и поселился в Лондоне. Располагая небольшими средствами, оставленными ему умершим к тому времени отцом, он первое время ничем по существу в столице не занимался, и в то же время приобрел широкую известность – один из парадоксов, на которые была богата его жизнь. «Когда о тебе говорят, хуже этого может быть только одно – когда о тебе не говорят». И Уайльд сделал все, чтобы о нем говорили. Он отпустил длинные волосы, стал экстравагантно одеваться – бархатные куртки и штаны до колен, шелковые чулки, развевающиеся банты, – и расхаживать по Пикадилли с лилией в руках. Прогуливаясь как-то с другом в парке, он услышал от прохожего: «Вон идет этот чертов идиот Оскар Уайльд». «Просто удивительно, – сказал Оскар другу, – как быстро можно стать известным».
Но на одной броской внешности и манерах он бы свою славу не построил. Безусловно, главными уже тогда были его остроумие и изумительный дар блистательного собеседника. Как заметил по этому поводу Стивен Фрай, сыгравший Оскара в фильме 1997 года «Уайльд»: «Об Оскаре Уайльде говорили, что за совместным ужином с ним люди чувствовали себя интеллектуальнее и остроумнее. В наши дни множество британцев заставят тебя почувствовать себя в их обществе менее интеллектуальными и остроумными – в сравнении с ними, – но вот Уайльд оказывал противоположный эффект».
На тот же период приходятся его красивые ухаживания за знаменитыми актрисами. В частности, известен эпизод, когда он заснул снежной ночью на ступенях дома Лили Лэнгтри, пока его не прогнал оттуда раздраженный муж актрисы, вернувшийся домой из клуба. Также он, не зная польского языка, умудрился перевести на английский одно из стихотворений другой актрисы, польки Хелены Моджеевски, и бросал охапки лилий к ногам великой Сары Бернар.