К этому же времени – лето 1908 года – относится и общение с И.Ф. Анненским. Теперь такое общение было и уместно, и даже логично. То, что старый поэт обратил внимание на Гумилева, когда был еще директором гимназии, где тот учился, конечно же, неуклюжие домыслы. Задним числом доброжелатели хотят возвеличить Гумилева, который в этом совсем не нуждается. Да, кроме того, домыслы подобного рода отрицают чрезвычайно важную вещь: Гумилев-поэт вызревал долго, преодолевая в себе и банальность, и пустословие. Достигнутое тяжким трудом пытаются представить чудесным образом дарованным с самого начала. Но ведь ранние стихи Гумилева особой ценности не имеют. Отчего же И.Ф. Анненский должен был отличать юношу в толпе таких же, ничем особенно не выделяющихся молодых людей? Мысль эту по-своему высказывает и С. Маковский: «Никогда не слышал я ни от Гумилева, ни от Анненского о давнишней их близости. Неправдоподобным кажется мне, чтобы Анненский, ревниво оберегавший свою музу от слуха «непосвященного» и особенно удрученный тогда службой, своим «постылым» и «тягостным делом», как он жаловался в письме кому-то из друзей, находил время для ничем еще своего таланта не выразившего гимназиста и, сразу отгадав его дарование, «с вниманием следил за его первыми литературными трудами» и убеждался постепенно, «что он имеет дело с подлинным поэтом». Не миф ли это? Если Иннокентию Федоровичу за эти годы и довелось читать стихи Гумилева, то вряд ли обратил он на них особое внимание. В первый сборник «Путь конквистадоров» Николай Степанович поместил лучшие из своих гимназических строк, но в них никак не чувствуется учебы у Анненского, хоть и сквозят они переводами Бодлера, Анри де Ренье, Верлена и др. Впоследствии Гумилев не включал эти «пробы пера» в свои сборники».
После выхода сборника «Романтические цветы» («…это имя мне нравится, хотя я и не знаю, что, собственно, оно значит», – писал в рецензии И.Ф. Анненский), Гумилев имел возможность с большим основанием называть себя поэтом. Иронически-благожелательный отзыв автора «Тихих песен» тому подтверждение.
К 1908 году относится и тесное общение с семьей Аренсов, матерью и тремя дочерьми, знакомыми по Царскому Селу. Все три сестры так или иначе были связаны с Гумилевым связями более чем дружескими. Зоя была влюблена в Гумилева, однако влюблена без взаимности, доходило до смешного (впрочем, и драматического, как посмотреть): когда Зоя с матерью посетила дом Гумилевых, предмет ее мечтаний вышел в соседнюю комнату, где и задремал. Другая сестра, Вера, удостоилась внимания. С ней у Гумилева было, кажется, нечто среднее между флиртом и дружбой. Гумилев беседовал с девушкой, в том числе и в письмах: «Мне очень интересно, какое стихотворение Вы предположили написанным для Вас. Это – «Сады моей души». Вы были правы, думая, что я не соглашусь с Вашим взглядом на Уайльда. Что есть прекрасная жизнь, как не реализация вымыслов, созданных искусством? Разве не хорошо сотворить свою жизнь, как художник творит картину, как поэт создает поэму? Правда, материал очень неподатлив, но разве не из твердого мрамора высекаются самые дивные статуи?»
С третьей сестрой, Лидой, у Гумилева был роман. Причем последствия были тяжелыми. Девушка ушла из семьи, жила отдельно – по тем временам поступок абсолютно предосудительный. А. Ахматовой, которой после женитьбы на ней Гумилев рассказывал о своих прошлых и настоящих романах, об отношениях с Лидой Аренс он не сказал ни слова, что само по себе очень красноречиво.
А. Ахматова предполагала, что Лиде Аренс посвящены два стихотворения, которые впоследствии были включены в сборник «Жемчуга». Первое стихотворение – «Свиданье».