Он выступал медленно и торжественно, с портфелем и греческими фолиантами под мышкой, никого не замечая, вдохновенно откинув голову, заложив правую руку за борт форменного сюртука. Мне он напоминал тогда Козьму Пруткова с того известного «портрета», каким обычно открывался томик его произведений. Анненский был окружен плотной, двигавшейся вместе с ним толпой гимназистов, любивших его за то, что с ним можно было совершенно не считаться. Стоял несусветный галдеж. Анненский не шел, а шествовал, медленно, с олимпийским спокойствием, с отсутствующим взглядом».
О какой-либо доверительной близости И.Ф. Анненского и Гумилева тогда не могло быть и речи. Даже и после появления сборника «Тихие песни», выпущенного в 1904 году, ровным счетом никому еще не было известно, что автор, укрывшийся под псевдонимом Ник. Т-о, и директор гимназии, знаменитый эллинист, – одно и то же лицо. Мысли этой придерживается С. Маковский, хорошо знавший обоих. А если так, то не мог И.Ф. Анненский и ассоциироваться с Царским Селом. Понимание того, кто есть на самом деле этот тихий пожилой господин, пришло много позднее, как позднее возникла и связь между поэтами, связь, о которой рассказывает Гумилев в стихотворении, посвященном памяти И.Ф. Анненского (вошло в сборник «Колчан»).
И.Ф. Анненский был тогда еще жив, Гумилев юн и менее всего походил на поэта. Вернее, на поэта в привычном смысле слова. Юность, желание выделиться сказывались и во внешнем виде, и в поступках. «Я стал присматриваться к Гумилеву в гимназии. Но с опаской – ведь он был старше меня на 6 или 7 классов! – вспоминает Д. Кленовский. – Поэтому и не разглядел его как следует… А если что и запомнил, так чисто внешнее. Помню, что был он всегда особенно чисто, даже франтовато, одет. В гимназическом журнальчике была на него карикатура: стоял он, прихорашиваясь, перед зеркалом, затянутый в мундирчик, в брюках со штрипками, в лакированных ботинках. Любил он быть на гимназических балах, энергично ухаживал за гимназистками».
Схожее впечатление осталось и у другого младшего современника, Э. Голлербаха, тот пишет, что Гумилев обличье имел «взрослое», франтил, носил усики.
Сам Гумилев рассказывал об этом времени так: «Я всегда был снобом и эстетом. В четырнадцать лет я прочел «Портрет Дориана Грея» и вообразил себя лордом Генри. Я стал придавать огромное внимание внешности и считал себя некрасивым. Я мучился этим. Я действительно, наверное, был тогда некрасив – слишком худ и неуклюж. Черты моего лица еще не одухотворились – ведь они с годами приобретают выразительность и гармонию. К тому же, как часто у мальчишек, красный цвет лица и прыщи. И губы очень бледные. Я по вечерам запирал дверь и, стоя перед зеркалом, гипнотизировал себя, чтобы стать красавцем. Я твердо верил, что силой воли могу переделать свою внешность. Мне казалось, что с каждым днем я становлюсь немного красивее».