Вечером 9 февраля 1918 г. добровольцы и казаки-партизаны оставили Ростов-на-Дону и 10 февраля перешли в станицу Ольгинскую. Здесь задержались на четыре дня. Собирались силы, был проведен смотр армии. Алексеев считал необходимым двинуться на Екатеринодар — столицу кубанского казачества. Он был убежденным сторонником отхода на Кубань и весьма решительно возражал против плана Корнилова, намеревавшегося отойти к Астрахани. Также не считался приемлемым и вариант, предлагавшийся казаками во главе с походным атаманом, генерал-майором П.Х. Поповым — отойти в степи междуречья Волги и Дона, в район донских зимовников (считалось, что здесь, не удаляясь значительно от Ростова и Новочеркасска, можно будет получить пополнение лошадьми, фуражом и продовольствием, дать отдых отрядам добровольцев и дождаться весны, когда «казаки одумаются» и на Дону начнутся восстания против большевиков).
Алексеев был убежден в бесперспективности плана Корнилова; отстаивая переход на Кубань, он считал, что там удастся закрепиться, пополниться добровольцами из кубанских казаков, сформировать новые структуры военно-политического управления, связанные все с той же моделью Юго-Восточного союза, и, что считалось наиболее важным, сохранить «всероссийское значение» Добровольческой армии.
Правда, и у Алексеева, очевидно, не было полной уверенности в успехе запланированного перехода с Дона на Кубань: «Мы уходим в степи. Можем вернуться, если на то будет Милость Божия, но нужно зажечь светоч, чтобы была хоть одна светлая точка среди охватившей Россию тьмы», — с такими словами вышел Михаил Васильевич в легендарный для Белого движения 1-й Кубанский («Ледяной») поход{104}.
В станице Ольгинской прошел военный совет старших начальников, созванный но инициативе Алексеева, накануне узнавшего о том, что армия готовится уходить от Ростова на восток. Во время совещания Алексеев убежденно доказывал важность поворота на Кубань. По принципиальному вопросу выбора направления стратегического развертывания Добровольческой армии между двумя ее вождями состоялся интенсивный обмен письмами. Еще накануне совета, 12 февраля, в письме Корнилову Алексеев излагал преимущества Кубанского похода: «В настоящее время, с потерей главной базы Армии — города Ростова, в связи с последними решениями Донского Войскового Круга, — встал вопрос о возможности выполнения тех общегосударственных задач, которые себе ставила наша организация…
Сложившаяся обстановка требует немедленных решений не только чисто военных, но и в тесной связи с решением вопросов общего характера. Из разговоров с генералом Эльснером и Романовским я понял, что принят план ухода отряда в зимовники, к северо-западу от станицы Великокняжеская. Считаю, что при таком решении невозможно не только продолжение нашей работы, но, даже при надобности, и относительно безболезненная ликвидация нашего дела и спасение доверивших нам свою судьбу людей. В зимовниках отряд будет очень скоро сжат с одной стороны распустившейся рекой Доном, а с другой — железной дорогой Царицын — Торговая — Тихорецкая — Батайск, причем все железнодорожные узлы и выходы грунтовых дорог будут заняты большевиками, что лишит нас совершенно возможности получать пополнение людьми и предметами снабжения, не говоря уже о том, что пребывание в степи поставит нас в стороне от общего хода событий в России».
На совете в Ольгинской большинство поддержало Алексеева. Но, несмотря на убеждения Алексеева, Корнилов все же готов был увести армию в степи, и Михаилу Васильевичу пришлось снова обращаться к Командарму. В новом письме, отправленном уже 16 февраля из станицы Кагальницкой, Алексеев приводил, уже более развернутую аргументацию в пользу именно Кубанского похода: «Как 12 февраля, так и теперь я считаю себя обязанным высказать, что остановка в зимовниках грозит армии опасностью, и что ко времени возможного выступления из этого района армия окажется окруженной и обреченной на борьбу в условиях исключительно тяжких, быть может, безвыходных и несравнимых с обстановкой настоящей минуты. В районе зимовников мы рассчитываем пополнить и освежить конский состав и обоз. Но зато во всем остальном мы, отрезанные от сколько-нибудь культурного района, будем терпеть недостаток. Даже денежные средства, хранимые в крупных купюрах, негде будет разменять, и мы будем лишены денег на текущую жизнь.