В штабе Беннигсена было решено двигаться по правому берегу реки Алле, то есть параллельно французам. Вечером армия подошла к Шиппенбейлю. Глазастый Фаддей Булгарин видел Беннигсена как раз в тот момент, когда главнокомандующий стоял на крыльце занятого им под квартиру дома в Шиппенбейле и смотрел на идущую мимо артиллерию. Его окружали генералы, «но он, казалось, никого не замечал и даже не отвечал на салют артиллерийских офицеров. Наморщив лоб и насупив брови, он неподвижным взором смотрел вперед, опершись на саблю. На нем была шляпа с белым султаном и общекавалерийский мундир с серыми рейтузами. Я стоял насупротив, через улицу, и с четверть часа не сводил с его глаз. Тяжелая дума ясно выражалась во всех чертах лица его»".
Мы можем даже наверняка сказать, о чем думал главнокомандующий в этот вечер 30 мая. Наполеон перехитрил его всего одним, но гениальным ходом — описанным выше движением по Кёнигсбергской дороге. Беннигсен получил известие, что в этот вечер Наполеон уже вошел в Прейсиш-Эйлау а его авангард — войска Ланна — находится в местечке Домнау, что недалеко от Фридланда. Корпус же Мюрата был уже на подходе к Кёнигсбергу. Тем самым Наполеон добился желаемого: выманив Беннигсена из укреплений Гейльсберга, он опередил его на пути к Кёнигсбергу, грубо говоря, оставил русского главнокомандующего в дураках. Император-полководец как будто в конце игры выложил перед Беннигсеном все свои козыри: численное преимущество на стороне французской армии, более удобная стратегическая позиция, Мюрат у предместий восточнопрусской столицы. Какие козыри мог выложить на стол его противник? Он мог, конечно, плюнуть на все, сгрести карты и дать приказ отступать от Гейльсберга на восток по дороге Бишофтейн — Рассель — Арис и так до границы, поближе к Гродно, а там ждать подмоги из России. Но это означало бы, что русская армия не выполнила свою миссию по защите прусского короля и его королевы, бросила Восточную Пруссию и умыла руки. Беннигсен так поступить не мог. Движимый долгом и честью, он не хотел отступать и из-за этого пошел-таки на поводу Наполеона, который завел его в конечном счете на бойню под Фридландом.
Тут-то у Беннигсена, упорно не хотевшего подчиниться логике, навязанной ему Наполеоном, и возник роковой «фридландский проект». Посланный вперед, к Фридланду, с кавалерией князь Голицын в самый последний момент занял город и геройским рывком, под пулями захватил полуразобранный французским разъездом мост через Алле. О, лучше бы Голицын опоздал и французы сожгли бы этот злополучный мост! Вечером 1 июня сам Беннигсен прибыл во Фридланд и дал приказ войскам — сначала кавалерии, а потом гвардейской пехоте — перейти по захваченному мосту, а также по двум наведенным понтонным на левый берег реки, чтобы боем встретить приближавшихся французов маршалов Ланна и Удино.
На следующий день, 2 июня, началась артиллерийская перестрелка, затем в сражение стали втягиваться пехотные части и кавалерия. Расчеты Беннигсена перед битвой совершенно непонятны. Позже он писал, что вообще-то не собирался устраивать полноценное сражение с французами на левом берегу Алле и думал, что против него действуют лишь корпуса Ланна и Удино, с которыми он и хотел «разобраться». Он не знал и якобы не ждал, что сюда явится вся французская армия во главе с Наполеоном. «Дело под Фридландом, — писал он в свое оправдание, — началось с раннего утра, оно разгоралось незаметно, без значительного пролития крови, против некоторых французских корпусов. Честь нашей армии не дозволяла нам уступать им поле сражения. Добавлю к этому, что мы были притом в неведении о приближении всей французской армии. Признаюсь охотно, по совести, что поступил бы лучше, избегнув совершенно этого столкновения, это вполне от меня зависело, и я, конечно, остался бы верен моей решимости не вступать ни в какое серьезное дело, разве что оно явилось бы необходимым для дальнейшего движения нашей армии». И далее Беннигсен пишет, что не форсировал бы Алле, «если бы все показания пленных, схваченных в разное время и в различных местах, не свидетельствовали единогласно, что по ту сторону Фридланда находятся только корпуса маршалов Ланна и Удино и отряд Домбровского с иностранными полками, но что император Наполеон со всею армиею двинулся по дороге к Кёнигсбергу»74. Ниже мы еще остановимся на ценности информации, получаемой от пленных.