А пока, 14 декабря 1918 г., после переговоров с интервентами, петлюровцы вошли в Киев. Они обязались обеспечить продвижение немецких эшелонов по железным дорогам, поддерживать германские экономические интересы. Войскам Директории удалось не допустить вооруженного восстания киевских рабочих против немецких интервентов и Петлюры. Вскоре Директория сформировала правительство во главе с Чеховским и стало осуществлять петлюровскую политику «самостийности и незалежности». О роли Петлюры Винниченко говорил в показаниях на суде в 1920 г.: «Два лица, глава Директории и председатель Совета министров, я и Чеховский, которые по иронии судьбы представляли из себя высшую власть, фактически никакой власти не имели. Власть фактически принадлежала войсковой организации, предводителем которой был Симон Петлюра». Все демократы, входящие в Директорию, служили фактически в основном прикрытием или камуфляжем военного режима Петлюры.
Возглавив властные структуры в Киеве, петлюровская Директория продолжала на словах декларировать социальные преобразования, но на деле по-прежнему вела аграрную политику гетманщины. Крестьянам не только не были возвращены контрибуции, но было предложено уплатить недоимки по налогам прошлого года. Петлюровцы приняли меры по недопущению конфискации помещичьих земель и даже дали указания о принудительном привлечении рабочей силы для обмолота хлеба в помещичьих имениях. В законе о земле в Украинской Народной республике земля была закреплена в кулацко-помещичьей собственности, что вызвало нарастающее возмущение крестьянства. На селе началось сопротивление петлюровской политике, Петлюра в свою очередь издал приказ, по которому запрещалась агитация против Директории, вводилась строжайшая цензура, запрещались все съезды и собрания, вражеские агитаторы подвергались расстрелу без следствия и суда. Для борьбы с коммунистами был создан мощный карательный аппарат, в который вошла доставшаяся в наследство от гетманщины «державная варта», большинство петлюровских комендантов и комиссаров, она состояла, по признанию Винниченко, из черносотенцев и гетманцев. По приказу Петлюры сечевики Коновальца разгромили профсоюзы, начались массовые расстрелы коммунистов. Петлюровцы вынуждены были считаться со склонностью населения создавать Советы депутатов, но они стремились оставить за ним только экономические функции. Председатель Директории Винниченко даже предложил новую форму советов — так называемые «Трудовые советы». Петлюра вынужден был согласиться с нововведением. Директория созвала «трудовой конгресс», призванный обеспечить народную поддержку режиму. На первом же заседании этого органа было заявлено об объединении с Западно-Украинской Народной республикой, куда входили Галиция и Буковина. Этот акт дал возможность Петлюре активно использовать галицийские воинские части, в целом Западная Украина стала опорным пунктом Петлюры, а впоследствии — главным убежищем для остатков петлюровских войск. Петлюра объявил себя собирателем отечества, создателем «великой соборной Украины», которая простирается от моря и до моря, включая Дон, Кубань, Бессарабию и даже Воронеж и Курск.