В противовес Центральной Раде в Харькове было создано пророссийское Советское правительство Украины, которое стало направлять борьбу пролетарских масс промышленного района против петлюровской Центральной Рады. В январе начались восстания в ряде городов Украины, в том числе и в Киеве. Петлюра отличился в разгроме восстания в Киеве. Он лично руководил расстрелом рабочих завода «Арсенал» и других предприятий. Однако уже 5 января началось наступление советских войск. 26 января после поражения сил Рады под Крутами на левом берегу Днепра и упорных боев на улицах города красные войска вошли в Киев. Казалось, все кончено. Однако ситуация радикально изменилась в связи с окончанием переговоров представителей Советской России и Германии в Брест-Литовске. Центральная Рада заключила с немцами собственный сепаратный договор, по которому Украина отторгалась от России и просила вооруженной помощи у немцев для борьбы с большевизмом. Э. Карр пишет, что «ни благодарственные молебны, организованные Петлюрой, ни красноречие Грушевского, который вернулся в Киев президентом Рады, не смогли скрыть, как признался Винниченко, «горькой правды», состоявшей в том, что Рада была обязана своим возвращением «германским тяжелым орудиям». (Карр Э. История советской России.).
Германия начала оккупацию Украины, однако вскоре убедилась, что Центральная Рада не в состоянии оказать ей нужную помощь при подавлении революционных выступлений. Немцы разогнали Раду и поставили у власти генерал-лейтенанта Павла Скоропадского. Еще в октябре 1917 г. он был назначен командующим военными формированиями Центральной Рады. На организованном 29 апреля немцами в здании киевского цирка «съезде хлеборобов» Украины Скоропадский был избран гетманом «Украинской державы». Единственное государство, которое признало это новообразование, было такое же марионеточное прогерманское «Всевеликое Войско Донское» во главе с атаманом — генералом Петром Красновым. Гетман в специальной «грамоте» восстановил все дореволюционные социальные порядки, ввел военно-полевые суды, возродил деятельность охранки и полиции и, конечно же, начал яростное преследование оппозиции. В период гетманщины Петлюра не сгинул. Он стал председателем киевского губернского земства и Всеукраинского союза земств.
Пронемецкий режим гетманщины столкнулся с сопротивлением широких масс украинского населения как коммунистического, так и националистического характера. В так называемой «нейтральной зоне», установленной между немецкими войсками и Красной Армией, началось формирование революционных частей, в том числе знаменитых Таращанского полка во главе с Василием Боженко и Богунского полка во главе с легендарным Николаем Щорсом.
Кратковременно проявил свое недовольство немецкой оккупацией и Петлюра, который даже был арестован, но вскоре освобожден по просьбе Винниченко. Однако Петлюра успел зарекомендовать себя в глазах народа как смелый, патриотический и, якобы, антигерманский деятель.
В мае 1918 г. по инициативе Петлюры и Винниченко был создан Украинский Национальный союз (Национальный державный союз), который объединил все националистические партии — эсеров, социал-демократов, социал-федералистов, трудовиков, демократов. Союз стал выпускать на деньги немцев газету «Возрождение».
Началось противостояние двух политических сил — гетманцев и петлюровцев с участием немногочисленных отрядов деникинцев. Однако петлюровцы успешно скрывали свою соглашательскую ориентацию и в официальных декларациях выступали с самыми радикальными программами, вызывавшими интерес крестьянских слоев населения.
Когда в ноябре в Германии свершилась демократическая революция и начался отвод немецких войск, эти части начали освобождение украинской территории от интервентов. Гетманское военное командование в этих условиях отказалось от поддержки лозунга «самостийности и незалежности» Украины и заявило о единой России и готовности вместе с Донской и Добровольческой армиями бороться против большевизма. К этому времени гетманцы потеряли остатки политического авторитета в народе. В этих условиях гетман Скоропадский пошел на переговоры с бывшими деятелями Центральной Рады — руководителями «Украинского Национального союза» Винниченко и Петлюрой. Вскоре все же украинские националисты осознали, что они и сами могут захватить власть. Они располагали почти 40 тысячами бойцов и заявили о восстановлении национальной автономии Украины. 13 ноября 1918 г. на заседании президиума «Украинского Национального союза» была создана Украинская директория в составе пяти деятелей: Винниченко — председателя, Макаренко — от партии социал-демократов, Швеца — от эсеров, Андриевского — от социалистов-самостийников и, конечно же, Петлюры, занимавшего пост главнокомандующего войсками, что делало его фактически первым лицом. Винниченко был умнее, честнее, порядочнее, талантливее Петлюры во всех отношениях, кроме организаторского. А в условиях гражданской войны именно это качество становилось главным.