Эта проблема была весьма острой, так как на территории Украины и Белоруссии в так называемой «черте оседлости», где было разрешено проживание евреев, жило несколько миллионов граждан, исповедовавших иудаизм и подвергавшихся гонениям. Религиозный признак был принципиальным, так как в империи отсутствовала графа «национальность», а существовала графа «вероисповедание». Евреи подвергались значительной дискриминации во многих сферах жизнедеятельности, но самое ужасное заключалось в кровавых погромах. Первая волна погромов прокатилась по России после убийства Александра II в 1881 г. В 1903 г. в Кишиневе был организован погром, потрясший всю Россию. Вслед за ним последовали погромы в Белостоке, Одессе, Ростове-на-Дону и еще в двухстах населенных пунктах. Началась массовая эмиграция евреев в Америку, крепло сионистское движение. В 1911 г. на Украине прогремело судебное «дело Бейлиса», по обвинению Менахема Бейлиса в ритуальном убийстве мальчика Андрея Ющинского. Хотя суд присяжных оправдал Бейлиса, юдофобская кампания не прекратилась. Более того, по слухам, император Николай II лично сочинял антисемитские листовки, поощрял «концепции» о причастности евреев к поражению в русско-японской войне и о стремлении евреев достигнуть «мирового господства».
В принципе так называемый еврейский вопрос не был теоретической проблемой для социал-демократии России и Украины. В социал-демократии в целом было принято считать понятие «интернационализм» — прогрессивным явлением, а «национализм» — понятием, не имеющим нравственного начала. Петлюра, как один из лидеров УСДРП, писал тогда, кстати, совершенно справедливо, что евреи и все народы Украины — это нации, «культурному развитию которых мы не имеем никакого права делать преград и запретов». Петлюра отмечал, что страдания евреев в России вызывают глубокое сочувствие у каждого, кто и не принадлежит к этой нации, которой «суждено нести тяжкий крест насилия, ибо всех страдальцев… капиталистического строя золотой струной солидарности объединяет одна судьба, одна надежда». Есть целый ряд и других высказываний Петлюры аналогичного плана. В этот период Петлюра был пока еще интернационалистом.
Московский период жизни Петлюры имел особое значение в становлении его как украинского националиста. Когда началась первая мировая война, украинские газеты и журналы были закрыты по указу государя, деятельность украинских общественных организаций была запрещена.
Петлюра пишет множество жалоб в адрес кадетской партии, упрекая ее в том, что она не защищает права украинцев. Тем не менее, он занимает оборонческие пророссийские позиции, игнорируя большевистскую оценку войны как империалистической и грабительской. Он выступил против львовской группы социал-демократов (Союз освобождения Украины), которая ратовала за победу более «прогрессивной» Австро-Венгрии и за поражение России. Петлюра подчеркивал: «Мы отдали и отдадим государству все, что требуют обстоятельства и потребности бури, которая поднялась и не стихает: своих сыновей, братьев, свою жизнь… украинцы сделают все, чтобы выйти из испытания, они защищают Россию, «сражаясь в рядах войска и действительно проливая кровь за единство государства». Но не следует считать Петлюру патриотом России. Просто он выбрал для себя, как украинского политика, меньшее зло в войне — защиту России.
Но на фронт Петлюра не попадает. Он начинает работать во вспомогательной фронтовой организации «Союз земств и городов». Вскоре он становится председателем главной контрольной комиссии этого союза по западному фронту.
Вероятно, здесь впервые пробудились военные наклонности Петлюры. После февральской революции он возглавил как «фронтовик» Украинский фронтовой комитет и в этом качестве вошел в руководство националистического движения на Украине.
Затяжная империалистическая война, и особенно февральская революция, активизировали все революционные, а на национальных окраинах — националистические тенденции. На Украине развивалось массовое национальное движение. Поскольку Украина занимала большую территорию и имела многочисленное население, то движение национально-освободительного характера стало проблемой для общероссийских правительств — сначала Временного, а затем ленинско-большевистского.