Духовная школа конца XIX века представляла из себя государственное учреждение, которое давало очень приличное образование. В семинарии изучались священное писание, литература, математика, история, греческий и латинский языки. Но изучение этих нужных и полезных предметов шло, во-первых, монотонно и догматически, во-вторых, — с русификаторских позиций. На занятиях вменялось в обязанность говорить только по-русски, всячески ограничивалось изучение национальной литературы. Однако ученики, выходцы из семей украинского духовенства и крестьянства, тяготели к своей родной «мови» и в знак протеста стремились между собой разговаривать исключительно на украинском, пробуждая в себе национальные чувства. Но запретный плод сладок, и «Кобзарь» и другие книги на украинском языке были любимым, хотя и запрещенным, чтением учащихся. Известно, что в бурсах и семинариях действовала система доносов и слежки за инакомыслящими. Такие порядки только распаляли недовольство учащихся, неслучайно, что в последствии, многие выходцы из российских семинарий стали революционерами. Свое обязательное знание русского языка они использовали для знакомства с русской революционной литературой — марксисткой, народнической или национально-просветительской. Способный подросток Симон Петлюра, как губка, впитывал социалистические и националистические настроения и взгляды, которые и легли в основу его личности, образовав сложный, но, как выяснилось, непродуктивный симбиоз. Он вступил в Революционную Украинскую партию (РУП), провозгласившую борьбу за украинскую «незалежность» — независимость. РУП была создана в 1900 г. такими известными деятелями Украины, как Д. Антонович, Леся Украинка, И. М. Стешенко, П. П. Каневец, Б. Ярошевский. Впоследствии она была преобразована в УСДРП — Украинскую социал-демократическую рабочую партию, во главе которой стали В. К. Винниченко, И. П. Мазепа, В. М. Чеховской, А. М. Левицкий, а позднее к ним присоединился и сам Симон Петлюра. Эта партия была странным сочетанием социалистической и националистической партий. Дело в том, что украинское движение на этом этапе было занятием в основном группы интеллектуалов — литераторов, священников, преподавателей всех уровней, и было направлено против русской бюрократии и самодержавия. Как выразился один губернатор, они носили в одном кармане стихи Шевченко, а в другом — труды Маркса.
Помимо социал-демократических и националистических симпатий, Симон был известен среди семинаристов своей образованностью, любовью к литературе, конечно, украинской, к искусству, особенно музыке, что придавало ему особое обаяние. Музыкальные способности у Петлюры были совершенно очевидными: он играл на скрипке, руководил музыкальным кружком. Кстати, способности к искусству были и у грузинского семинариста Иосифа Джугашвили, писавшего неплохие лирические стихи, которые обратили на себя внимание профессиональных литераторов.
С музыкальной деятельностью был связан крупный поли-тико-культурный конфликт Петлюры с начальством. В качестве руководителя и дирижера оркестра он разучил с семинаристами кантату известного украинского композитора М. Лысенко «Бьют пороты». Во время пребывания Лысенко в Полтаве Петлюра с гордостью пригласил его прослушать это сочинение. Подобный поступок вызвал резкое недовольство руководителей семинарии. Ректор, архиерей Илларион, вызвал к себе Петлюру и попытался наставить его на путь истинный. Однако разуверившийся к тому времени в религии и начитавшийся националистической литературы Петлюра не воспринял увещеваний, повел себя дерзко и отказался дать обещание отныне слушаться и вести себя пристойно. Естественно, что после этого упрямец был немедленно исключен из семинарии. Исключение из богословского класса было в данном полтавском учебном заведении большой редкостью, но в принципе это не было чем-то невиданным в России, вспомним хотя бы, что в это же самое время был исключен из тифлисской семинарии начавший революционную деятельность семинарист Иосиф Джугашвили.
Симон Петлюра стал зарабатывать на хлеб репетиторством, давая уроки детям богатых соотечественников и попутно распространяя среди них националистические взгляды. Одновременно он продолжал заниматься самообразованием и готовился к сдаче экзаменов экстерном за весь гимназический курс. В это время на Украине начинаются революционные волнения, однако молодой национал-патриот не счел нужным активно включиться в этот процесс и уехал на Кубань. Революционность Петлюры была весьма относительной и неустойчивой.