Первое упоминание о Трубецком в документах относится к 1618 году — юный князь получил тогда чин стольника, служа при дворе. В 1629 году он был послан воеводой в Тобольск. О полном доверии к нему царя Алексея Михайловича свидетельствует то, что на время своих многочисленных отъездов из столицы государь часто поручал Трубецкому управление страной и всем военным ведомством. Поэтому-то А. Н. Трубецкому и была уготована судьбой особая и значительная роль — именно он вел в 1654 году переговоры с посольством Б. Хмельницкого об условиях вхождения Украины в состав Российского государства. В войне с Речью Посполитой в 1654–1655 годах в товарищах[11]
у Трубецкого был князь Юрий Долгорукий.К началу этой войны Трубецкой командовал одной из трех войсковых группировок русской армии — южной. Северной командовал В. П. Шереметев, а центральной — Я. К. Черкасский. Стратегический план войны предусматривал одновременное наступление по всем трем направлениям. Князь Трубецкой должен был прорваться из района Брянска на Рославль-Мстиславль-Борисов, охватывая Смоленск с юга.
Главные силы царского войска обложили занятый поляками Смоленск 5 июля 1654 года, рассчитывая дать здесь полякам генеральное сражение. Но польский король и гетман Януш Радзивилл отвел свои войска в Оршу, собирая силы для деблокирования Смоленска, где держалась небольшая, но сильная группа польских войск. Сюда, под Оршу, немедленно двинулась войсковая группировка князя Черкасского. Тогда гетман Радзивилл попятился еще дальше — к Копысе, крепости на Днепре. Но угроза внешней помощи запертой в Смоленске польской группировке еще оставалась. И тогда решительными действиями князь Трубецкой взял и Копысь, и другую занятую поляками крепость — Шклов, отогнав войска Радзивилла, и полностью снял угрозу деблокирования Смоленска. Вскоре и сам Смоленск был взят русскими войсками. С 10 сентября 1654 года он больше не выходил из состава Российского государства.
В ходе военной кампании 1654 года русские войска освободили западно-русские земли вплоть до Днепра, в 1655 году — всю Белоруссию и в 1656 году Польша пошла на заключение мира.
Теперь, развязав руки с проблемой захваченных было поляками русских земель, Россия 17 мая 1656 года объявила войну Швеции. Царь сам с группой войск двинулся к Риге. Освободить ее с ходу не удалось. Но зато действия северной группировки российской армии, которую теперь возглавил Трубецкой, были успешны. Из Пскова его войска двинулись на Юрьев — самую большую крепость на восточных рубежах Швеции. После десятидневной осады Юрьев пал. В плен было взято много шведских офицеров, солдат и даже генералов.
После победы под Юрьевом северная группировка русских войск двинулась дальше. Вскоре ею были захвачены Мариенбург и Нейгаузен, а в июне 1656 года — Колелу (Кексгольм) и Нотебург. Лишь в ноябре князь Трубецкой остановился в Полоцке, поскольку война со Швецией заканчивалась победой России, и центр военных действий теперь переносился на Украину и в Белоруссию. Здесь после смерти Б. Хмельницкого новый гетман Иван Выговский нарушил договор с Россией и принял над собой власть польского короля. Гетман Выговский договорился даже с крымским ханом о совместных действиях против России. И вскоре русские войска под Киевом встретила почти стотысячная армия крымского хана и украинских казаков.
Почти весь день под Киевом шла ожесточенная рубка, кончившаяся тем, что воевода Шереметев вдрызг разбил объединенное войско крымчан и украинцев гетмана, захватил сорок знамен и погнал противника, почти не встречая сопротивления. Трубецкой, тоже прибывший сюда после сражения, немедленно начал переговоры с Выговским. «Что ж ты, гетман, против своих братьев-славян вместе с басурманом выступаешь, — говорил князь. — Нам с тобой надобно вместях быть, а не стенка на стенку ходить. Ну, что, гетман, по рукам что ли?»
Гетман ответа не давал и тянул время в надежде, что придет военная помощь от Польши. «Ну, гляди, гетман, — пообещал Трубецкой, — воля твоя, тока мы с тобой чикаться не будем, коли ты рыло в другу сторону воротишь». Пообещал и слово сдержал — его войска немедленно осадили Конотоп. Взять его не удалось, поскольку гетман бросил на помощь все свои силы. Тогда Трубецкой снял осаду, чтобы понапрасну не губить солдатские души, и стал вместе с Шереметевым разрабатывать план широкомасштабного решительного наступления на гетмана Выговского. Вскоре русские войска снова двинулись на гетмана и стали одну за другой брать украинские крепости. «Ах ты, — сокрушался гетман, загибая пальцы на руке, — смотри-ка сколько уже взяли… Гоголев… Триполь… Борозянка… Быльцов… Пора тикать, хлопцы». Гетман добежал аж до Польши, бросив жену и сына, взятых заложниками и отправленных в Москву.