О действиях Пинкертона-разведчика и его эффективности в годы войны существуют разные мнения. Например, известный разведчик, создатель Центрального разведывательного управления Аллен Даллес оценивает их невысоко. В книге «Искусство разведки» он писал, что, при всей ценности Пинкертона в вопросах безопасности и контрразведки, разведчиком он оказался слабым. Даллес указывал на упрощённое представление Пинкертона о военной разведке. По его словам, Пинкертон полагал достаточным подсчитать число вражеских солдат, а затем пересчитать их ещё раз. Ни о выведывании планов противника, ни об информации, связанной с поставками вооружения и фуража, ни о прочем, что выходило за рамки простейших арифметических задач, он даже не задумывался.
Генерал-майора Джорджа Макклеллана, который в начале войны командовал армией северян, Линкольн называл «Кунктатором», то есть «Медлителем». Так некогда называли римского полководца Фабия, противостоявшего Ганнибалу.
Макклеллан действительно, как считали современники и считают нынешние историки, был лишён необходимой для командующего решительности. Во всяком случае, как полагают некоторые историки, у него в самом начале был реальный шанс разгромить южан и закончить войну уже в 1862 году, но он упустил момент, опасаясь численного превосходства противника. На самом же деле, войска северян в тот момент численно превосходили южан. После войны в своих неудачах Макклеллан обвинил Пинкертона — по его словам, он полагался на данные разведки, а они сообщили завышенные данные о численности противника. Действительно, командующий армией южан генерал Магрудер устроил успешное театральное представление, вводя в заблуждение разведку северян (то есть нашего героя). Кстати, это косвенно свидетельствует о том, что пинкертоновское отношение к разведке, критически оценённое Даллесом, было общепринятым — иначе противник не действовал бы именно таким образом.
Тем не менее, несколько агентов Пинкертона стали весьма эффективными разведчиками армии северян, а сам Алан Пинкертон достаточно профессионально действовал против разведчиков южан, действовавших в тылу янки. Самым громким его разоблачением стало дело Роуз Гринхау.
Дело Роуз О'Нил Гринхау
21 июля 1861 года произошло первое крупное сражение Гражданской войны США — сражение при реке Булл-Ран. Сражение закончилось сокрушительным поражением армии северян. Некоторые историки вообще считают, что после этого сражения Северная армия перестала существовать.
Среди факторов, повлиявших на именно такой исход, назывались и тактические ошибки северян, и более высокий профессионализм южан, и некоторое преимущество численности артиллерии у конфедератов (при том, что общая численность армии северян превышала численность южан).
Нас интересует одна из причин, которая не всегда оказывалась в центре внимания. Сражение при Булл-Ран (его называют Первым сражением — в отличие от Второго сражения, случившегося в августе 1862 года) было ещё и первым крупным успехом разведки конфедератов. Ход сражения (и на это обратило внимание командование северян) указывал на то, что генерал-южанин Пьер Борегар был в курсе почти всех планов противника. А это означало, что в Вашингтоне действовал шпион южан, имевший доступ к секретной военной информации. И вот тут в игру вступил Алан Пинкертон, незадолго до того, по предложению президента Линкольна, возглавивший секретные службы северян.
«Мы никогда не спим»… Трудно сказать, сколько бессонных ночей провёл Пинкертон, изучая донесения своих агентов. В основном они касались слежки за жившими в Вашингтоне сторонниками конфедератов. Таких было множество, особенно в первый период войны и особенно в «приличном обществе».
Среди прочих, новоиспечённый контрразведчик обратил внимание на 37-летнюю Роуз О’Нил Гринхау. Она была дочерью плантатора и рабовладельца Джона О’Нила из штата Мэриленд. Её муж Роберт Гринхау, дипломат, врач и юрист, погиб в результате несчастного случая в 1854 году. Он был служащим государственного департамента, в качестве официального полномочного посланника много лет прожил в Мексике. Именно благодаря связям и репутациям покойного мужа, вдова была принята в кругах, близких к военному командованию и правительству. Общительная и обаятельная женщина, вдова известного дипломата и учёного, к тому же — прекрасная и заботливая мать, Роуз Гринхау пользовалась всеобщей симпатией и любовью.
В этих условиях Пинкертону приходилось действовать осторожно. На первых порах он установил слежку за подозрительно активной «южанкой» и её окружением. Чтобы усилить эффективность наблюдений, он прибег к помощи всё той же незаменимой Кэтрин Уорн. Он был уверен в том, что Гринхау — шпионка конфедератов. Но прямых доказательств тому у него не было.
Между тем, 9-го и 16-го июля 1861 года капитан Томас Джордан — один из наиболее эффективных руководителей разведки конфедератов — получил две шифровки из Вашингтона. Шифровки содержали информацию о планах северян относительно наступления в районе реки Булл-Ран.