Джордан был организатором разветвлённой шпионской сети в Вашингтоне и некоторых других городах Севера. Именно он в своё время завербовал вдову Роуз Гринхау. Шифровки, раскрывавшие военные планы северян, отправила она.
После разгрома северян Пинкертон начал действовать решительнее. Кэтрин Уорн, ставшая подругой-наперсницей Роуз Гринхау, собрала для своего шефа множество прямых улик против вдовы-шпионки. Среди них была и благодарственная телеграмма капитана Джордана: «Наш президент и главнокомандующий поручил мне передать вам благодарность. Конфедерация у Вас в долгу». Разумеется, телеграмма была шифрованной, но и шифр вдовы оказался в руках Пинкертона. Обыск в её доме представил дополнительные доказательства шпионской деятельности — черновики кодированных донесений, карты укреплений и так далее. Буквально за несколько минут до ареста вдова пыталась сжечь компрометирующие её материалы, но ей это не удалось. Единственное, что она успела, почувствовав слежку, это отправить дочерей к старшей сестре.
Выявились и информаторы вдовы — среди них, в частности, Генри Уилсон, сенатор-республиканец от штата Массачусетс. Будучи человеком, близким к Линкольну, Уилсон обладал информацией, далеко выходившей за рамки официальной. Обаяние вдовы-южанки сделало сенатора чересчур разговорчивым.
Роуз Гринхау была помещена под домашний арест. Одновременно люди Пинкертона арестовали одного из её курьеров — Лили Маколд, подругу Роуз. Разгадка шифра позволила Пинкертону вести игру с капитаном Джорданом, передавая южанам ложную информацию, якобы собранную Роуз Гринхау. Мало того: Пинкертону удалось убедить южан в том, что отчаянная вдова, несмотря на домашний арест, ухитрялась продолжать вести разведывательную деятельность.
Роуз Гринхау стала легендой конфедератов.
Когда же игра оказалась на грани раскрытия, вдова-шпионка была отправлена в тюрьму. Общественное мнение оказалось расколото почти поровну: одни считали Роуз Гринхау коварной шпионкой, другие — невинной жертвой хищного и подозрительного сыщика. Видимо, поэтому она отделалась относительно легко — двумя годами тюремного заключения, вполне комфортного: ей даже позволили вывесить из окна тюремной камеры флаг Конфедерации.
31 мая 1862 г., Гринхау была освобождена без суда. Она была передана представителям Конфедерации, в обмен на нескольких пленных северян.
Президент КША Джефферсон Дэвис приветствовал её возвращение и назначил своим представителем во Франции и Великобритании.
Здесь она издала книгу своих воспоминаний. Книга пользовалась большим успехом. Разумеется, южные джентльмены были показаны идеалистами-романтиками, северяне же и особенно ненавистный вдове Алан Пинкертон, были окрашены самой чёрной краской. Агента Кэтрин Уорн, благодаря которой вдова была разоблачена, Роуз Гринхау сравнила с проституткой.
В 1864 году, возвращаясь в Америку, Роуз Гринхау погибла в результате катастрофы судна «Кондор», севшего на мель поблизости от Уилмингтона. Лодка, на которой Гринхау пыталась добраться до берега, перевернулась, и вдова пошла ко дну.
Символично, что она утонула из-за вшитых в нижнее бельё золотых монет на сумму две тысячи долларов. Это был гонорар, полученный ею от продажи мемуаров.
Судьбы разведчиков
Тимоти Уэбстер родился в Нью-Хейвене (Восточный Суссекс, Великобритания) в 1822 году. Когда ему было восемь лет, семья переехала в США и поселилась в Принстоне (Нью-Джерси). В 1838 году стал полицейским в Нью-Йорке.
Здесь в 1853 году он встретился с Аланом Пинкертоном, а через три года, уволившись из полиции, поступил в его частное агентство.
В начале 1861 года Уэбстер с Хэтти Лаутон (она была второй после Кэт Уорн оперативницей агентства) участвовали в раскрытии «Балтиморского заговора» против президента Линкольна (мы уже рассказывали о нём ранее). Уэбстер и Лаутон изображали из себя семейную пару богатых южан, мистера и миссис Уэбстер.
Им удалось внедриться в среду заговорщиков-сепаратистов и сохранить свою легенду после раскрытия заговора.
С началом Гражданской войны старший сын Уэбстера, Тимоти Уэбстер-младший вступил в армию северян, был ранен в 1864 году в битве при Брайс Кроссроудс. Раненым попал в плен к южанам. В тюрьме ему ампутировали ногу.
От последствий ранения Тимоти Уэбстер-младший скончался в плену. Тело было передано северянам. Уэбстер-младший был похоронен рядом с дедом на кладбище в городе Онарга (штат Иллинойс).
Между тем, в конце 1861 года «мистер и миссис Уэбстер» отправились, по заданию Пинкертона, в Ричмонд (Вирджиния). Здесь они активно собирали разведывательную информацию для северян и в шифрованном виде переправляли её Пинкертону. При этом Уэбстер пользовался таким доверием, что его приняли гражданским служащим в военное ведомство.
К сожалению, обострение ревматизма, которым страдал разведчик ещё на полицейской службе, уложило Уэбстера в постель. И это оказалось роковым обстоятельством.