Теперь обратимся кпервой экспедиции (1492–1493). Поскольку моряки из Палоса-де-ла-Фонтеры нарушили королевский закон, занимаясь нелегальной торговлей в африканских водах, монархи постановили, что именно этот город предоставит экспедиции Колумба два судна. Это были две каравеллы, названные «Пинта» и «Нинья». Кроме того, Колумб зафрахтовал четырехмачтовый парусник, получивший название «Санта-Мария». Все три судна отличались небольшими размерами и были типичными торговыми суднами той эпохи. «Санта-Мария» имела ширину 5,8 м и длину 18,3 м, а другие суда были еще меньше. Колумб при наборе людей в свою команду столкнулся с трудностями, поскольку матросы опасались, что не найдут землю и не смогут вернуться домой. Наконец, с помощью известного моряка Мартина Алонсо Пинсона Колумб набрал команду из 90 человек. Месячная заработная плата для команды составляла 2000 мараведи для капитанов и лоцманов, 1000 – для матросов и 666 – для юнг.
Три судна вышли из Палоса рано утром 3 августа 1492 года. Небольшая флотилия сначала направилась к Канарским островам, где Колумб решил дождаться попутного ветра. После починки судов и пополнения провианта флотилия покинула Канарский архипелаг 6 сентября 1492 года, взяв курс на запад. Колумб и другие лоцманы использовали систему навигации, основанную на учете направления, времени и скорости движения при прокладке курса судна и установлении его местоположения. Они определяли направление по компасу, время – по песочным часам, отмечавшим каждые полчаса, а скорость – на глаз. Колумб вел две системы расчета расстояния в вахтенном журнале, одну для себя, а другую для команды. Вопреки легенде, он не пытался обмануть команду. Напротив, он, вероятно, рассчитывал курс сначала в тех мерах, которым научился в Италии и Португалии, а затем переводил эти цифры в меры, принятые у испанских мореплавателей.
Путешествие проходило спокойно при попутных ветрах и почти без жалоб со стороны команды. 12 октября в 2 часа дня вахтенный на «Пинте» Хуан Родригес Бермехо увидел впереди огонек, и на рассвете суда встали на якорь у острова в архипелаге Багамских островов, который жители местного племени (тайно) называли Гуанахани, а Колумб переименовал в Сан-Сальвадор. Хотя до сих пор продолжается дискуссия по поводу первого места высадки, вероятнее всего, это был современный остров Сан-Сальвадор. Предполагая, скорее всего, что находится в Азии, Колумб назвал аборигенов индейцами.
С помощью проводников из племени тайно флотилия продолжала плыть в водах Багамского архипелага и посетила Кубу. Все это время Колумб тщетно искал богатые порты Азии. Пинсон же без разрешения Колумба отправился на «Пинте» на поиск других земель, чтобы наладить торговлю с аборигенами. Колумб на двух оставшихся судах поплыл к острову, который он назвал Эспаньолой (в переводе «испанский остров», ныне Гаити), и обследовал его северное побережье. Рано утром под Рождество по вине молодого вахтенного матроса «Санта-Мария» села на мель и разбилась. На единственном судне «Нинья» Колумб добрался до берега и основал первое поселение Навидад
Путем проб и ошибок Колумб поймал попутный ветер, который пригнал его суда домой. При подходе к Азорским островам буря развела суда в разные стороны. 15 февраля Колумб на «Нинье» достиг острова Санта-Мария, откуда через девять дней продолжил путь в Испанию. Во время следующего шторма большая часть парусов на «Нинье» была порвана, судну и команде угрожала гибель. 4 марта они добрались до берега Португалии к северу от Лиссабона и остановились там, чтобы передохнуть и починить судно. Колумб нанес визит вежливости королю Жуану II и 13 марта отплыл в Испанию. Через два дня «Нинья» прибыла в Палос. Мартин Алонсо Пинсон на «Пинте» появился в этом порту в тот же день немного позже Колумба.
Королева Изабелла и король Фердинанд оказали Колумбу теплый прием. В дополнение к ранее обещанным привилегиям они дали ему разрешение на вторую, более обширную экспедицию. Колумб заверил их, что богатый азиатский материк находится поблизости от открытых им островов, где он хотел основать колонию.