В 1937 году коммунист Михайлов был назначен командиром эскадрильи. И если она за короткое время стала передовой в полку, то в этом была немалая заслуга командира, сумевшего вдохновить подчиненных на самоотверженное воинское служение Родине.
Именно такой была служба в боевую морозную зиму 1939/40 года. Морозы досаждали тогда всем: пехотинцам, артиллеристам, танкистам, саперам. Но летчикам казалось, что хуже всех приходится им. Ведь если на земле температура воздуха падала до минус сорока, то на высоте в три-четыре тысячи метров она была еще ниже. И ни унты, ни свитеры, ни шарфы, ни меховые комбинезоны не помогали. В таких условиях совершать полет можно было, лишь обладая величайшей самоотверженностью.
Однажды полк получил приказ — разбомбить скопление вражеских войск на железнодорожной станции. Задание было дано полку, хотя в обычных условиях для его выполнения достаточно было эскадрильи. Командование понимало, что такая задача под силу далеко не каждому пилоту. Ведь лететь предстояло в мороз, при котором не заводились даже автомашины.
Сумела подняться в воздух только эскадрилья капитана Михайлова. В такую погоду враг никак не ждал появления советских бомбардировщиков. Михайлов повел свою «девятку» на небольшой высоте. Бомбы точно легли в цель. Железнодорожные эшелоны и станционные сооружения — все было охвачено вихрем огненных взрывов. Ошеломленный противник даже не смог открыть зенитный огонь. На обратном курсе Михайлова тревожило главным образом одно: не замерзла ли во время полета смазка шасси у машин. Удастся ли их выпустить при заходе на посадку? Но все обошлось благополучно.
Следующей, уже мирной зимой 1940/41 года, когда в эскадрилью к Леониду Васильевичу прибыли для прохождения службы новички из осеннего выпустив летных училищ, он заставил и их проводить тренируя ночные полеты в лютый мороз. Комэск готовил пилотов к войне в самых трудных условиях и ставил перед ними наиболее сложные задачи. Нелегко было ему короткий срок, в зимних условиях обучить молодежь технике пилотирования и помочь освоить новые машины, поступившие в полк, который получил теперь название 10-го скоростного бомбардировочного авиационного полка. К маю 1941 года молодежь эскадрильи успела получить необходимые навыки. Леонид Васильевич хорошо знал каждого пилота, в каждом был уверен, как в самом себе, и радовался, что молодежь становится все более под стать «старикам».
Это был один из тех редких и замечательных вечеров, которые проводились в семье. Вернувшись с аэродрома, Леонид Васильевич сидел перед настежь открытым окном, слушал, как в соседнем доме на патефоне крутили пластинку, и сожалел о том, что мало бывает дома. Было уже далеко за полночь, когда в квартире раздался настойчивый телефонный звонок. А час спустя «эмка» уже мчала комэска в сторону аэродрома. Авиадивизия, в которую входил полк, получила приказ немедленно привести свои части в полную боевую готовность, с рассветом рассредоточиться на полевых аэродромах и подготовить боекомплекта для действий по живой силе и аэродромам противника. Было ясно — война.
В тот день, 22 июня 1941 года, эскадрилья капитана Михайлова перебазировалась на другой аэродром, расположенный неподалеку от Луги. Отсюда начались боевые вылеты в Прибалтику, где 8, 11 и 27-я армия Северо-Западного фронта вели ожесточенные бои с напавшими на нашу страну фашистскими полчищами. Подвергшиеся мощным ударам крупных танковых к моторизованных соединений группы армий «Север», наши войска вынуждены были отступать, неся большие потери в живой силе и технике.
Эскадрилья краснозвездных бомбардировщиков наносила врагу удар за ударом. А делать это было нелегко: плотный зенитный огонь противника, низкая облачность и, главное, полет без прикрытия истребителей. Надо было иметь большую выдержку и самообладание, чтобы, преодолевая огневой заслон зениток, выходить на цель. Со времени советско-финляндской войны комэск слыл в полку одним из лучших ведущих, а от ведущего в большой степени зависит успех всей боевой операции. Уверенность капитана передавалась командирам звеньев, каждому пилоту «девятки». Эскадрилья капитана Михайлова уничтожала вражеские переправы, колонны фашистских частей на марше, скопления гитлеровских эшелонов на узловых станциях. И каждый раз в шлемофонах пилотов звучал уверенный голос командира: «Не растягиваться», «Следить за дистанцией» и наконец: «Внимание! Выходим на цель!»
В результате упорного сопротивления частей Красной Армии и бомбовых ударов советской авиации противник, потеряв множество боевой техники, вынужден был приостановить продвижение своих бронетанковых частей. Лишь 4 июля, произведя перегруппировку, эти части вновь перешли в наступление. В тот день эскадрилья Михайлова получила боевой приказ: разбомбить колонну вражеских танков, двигавшихся в направлении Резекне — Лудза — Пыталово.
В 10 часов утра комэск поставил перед летчиками боевую задачу и предупредил: