В те времена в горах Японии бродило много монахов, не прошедших официального, т. е. утвержденного Двором, посвящения. Горы закаляли душу и тело, приобщали к миру духов и чудес. В культах синтоизма горы занимали первостепенное место, и народный буддизм унаследовал эти представления, тем более, что и в самом буддизме махаяны, получившем распространение в Японии начиная с середины VI в., культ гор играл немаловажную роль. Сам Кукай, будучи в традициях своего времени более космополитичным, нежели приверженным традициям собственной страны, осознавал свою прочную связь с континентальной культурой.
Бродящие в горах монахи не имели своей организации. Скорее это были небольшие группы, объединенные целью достигнуть самосовершенства аскетизмом, молитвами и медитацией. На их практику, безусловно, серьезное влияние оказал даосизм. Группа, к которой примкнул Кукай, называлась "дзинэнти сю" - "природная мудрость".
Аскеты лишали казну налога, а официальный нарский буддизм - прихода. Высшее духовенство раздражал и образ жизни бродячих праведников, столь контрастный по отношению к роскоши и распущенности многих монахов крупных государственных храмов, утративших (или еще не приобретших) осознание своего особого предназначения. Поэтому власти неоднозначно пытались пресечь уход в горы, но бесполезно, ибо аскеты, владевшие техникой прорицаний, заклинаний и шаманского транса, были достаточно понятны и близки крестьянину.
Кукай стал одним из аскетов, несмотря на то что его родственники, стоя на позициях конфуцианской добродетели, не одобряли его. Они утверждали, что бродячий образ жизни не позволит Кукаю исполнить его "сыновний долг". В своем первом произведении - "Сангосики" - Кукай отвечал "Суть живого бывает разной. Есть птицы - они летают, а есть рыбы - они плавают. Для святого есть три Учения: Будды, Лао-цзы, Конфуция. Хотя их глубина различна, это учения святых. Если выберешь одно из них, почему это должно противоречить исполнению сыновнего долга?" [Кукай, 1969, с. 85] Уже в самом раннем своем произведении, написанном, вероятно, в то время, когда Кукаю было 24 года, видна широта его натуры, позволявшая ему постоянно учиться и ладить с самыми разными людьми. Тем не менее Кукай не оставляет сомнений относительно превосходства махаяны над конфуцианством и даосизмом. Вступая в полемику с конфуцианцем Кимо, основной персонаж "Сангосики", защитник буддизма Камэй-коцудзи указывает на преимущественно внешнюю воспитанность конфуцианца: "...твое поведение телесно, ты знаешь только, как почтительно кланяться", и упрекает Кимо в непонимании глубинной связи явлений, закона кармы. Будущее покажет, что, отказываясь от обучения в школе, Кукай как бы предвидел невозможность для себя чиновничьей карьеры: его родственника Отомо Якамоти заподозрили в измене, некоторых членов родов Отомо и Саэки казнили, кого-то сослали, большинство других попали в опалу.
Почти ничего не известно о жизни Кукая в возрасте от 24 лет до 31 года. Его средневековые биографы повествуют о совершенных им чудесах. За эти семь лет он много путешествовал, прошел несколько посвящений и сменил несколько имен, пока не назвался Кукаем ("небо и море") -именем, под которым он известен более всего.
В 804 г., когда Кукаю был 31 год (в то время девять месяцев в утробе матери было принято приплюсовывать к общему возрасту), государь Камму (781-806) направил в империю Тан посольство во главе с Фудзивара Кадономаро. Это было шестнадцатое по счету посольство, отправленное японскими царями в Китай. Прошлый визит японского посланника пришелся на 777 г, а следующий состоялся лишь в 838 г. Мало кому известный тогда Кукай не совсем понятным образом (видимо, тут сыграла роль помощь школьных друзей) получил место на посольском судне флотилии, состоявшей из четырех кораблей, и оказался одним из немногих, кому было предоставлено право побывать за пределами Японского архипелага.
Ко времени путешествия внимание Кукая привлекла одна из основных сутр эзотерического буддизма - "Махавайрочана-сутра". Позже Кукай вспоминал: "Я начал читать и понял, что не способен понять ее, следовало ехать в Тан". Любознательность заслоняла от монаха опасности путешествия, в то время как многие чиновники, лишь только бывало объявлено о посылке миссии, с ужасом ждали, что выбор падет именно на них.