Вскоре начались бои, и вчерашний лицеист вдосталь насмотрелся крови и нечеловеческой жестокости. «Контуженного душевно и физически, меня эвакуировали в Ростов и положили в клинику, поили бромом… Было ясно, что я своевольно сунулся туда, куда Богом не направлялась моя жизнь».
В госпитале Шаховскому исполнилось 16 лет. В эмиграции сначала в Париже, потом в Бельгии князь устраивается неплохо, поступает в университет, живет со всеми удобствами в брюссельской квартире своей матери, редактирует журнал «Благонамеренный», пишет стихи. Известность получило одно из первых его стихотворений, посвященное России:
Его стихотворные сборники выходят один за другим. В журнале Шаховского сотрудничают лучшие авторы русского зарубежья: Бунин, Цветаева, Ремизов, Ходасевич. С Буниным и Зайцевым он знакомится лично, Цветаева посвящает ему стихотворение, которое он так и не решился напечатать в своем журнале. И вдруг с молодым поэтом и редактором происходит нечто странное.
Вот как он сам описывает это загадочное событие в своем дневнике:
«Я сидел в редакции «Благонамеренного», занимаясь просмотром рукописей за письменным столом. Это была брюссельская квартира моей матери. Был я здоров, молод и совершенно ни о чем в те минуты не думал, кроме литературных задач, они занимали все мое внимание. И – вдруг – все исчезло. И я увидел перед собой огромнейшую Книгу, окованную драгоценным металлом и камнями, стоящую на некой, словно древней колеснице. И на этой Книге была яркая ясная надпись русскими буквами: «Книга книг соблазна». И в это мгновение молодой князь понял всю суету того, чего он занимался, все различие между относительным и абсолютным, преходящим и незыблемым. Он понял это видение, как указание свыше. Он бросает все, уезжает на Святую гору Афон в Греции и там, в русском монастыре Святого Пантелеймона, постригается в монахи, приняв имя отца Иоанна.
«На Афоне, – вспоминает он, – меня поразило погребение монахов. В миру погребение имеет вид искренней, глубокой печали, даже отчаяния. На Афоне монашеские погребения лишены всего этого. В них нет никакой печали, это – пасхальное торжество. Быстро идет служба погребения, и лица у монахов вдохновенные – усопший брат вошел в то, ради чего пришел на Афон. Кончина верующего человека – есть истинное начало. Психология и реальность тут иные, чем те, к которым мы привыкли в мире». Вернувшись с Афона, отец Иоанн окончил Духовную академию в Париже. А пастырство его началось в Югославии, в Белой церкви, где тогда было много эмигрантов из России. Потом его посылают в Берлин настоятелем Свято-Владимирского храма.
В то время в большой русской колонии сильно увлекались оккультными науками. Отец Иоанн начинает читать лекции, объясняя несовместимость этих учений с христианством. Яркие и глубокие, они привлекают толпы слушателей. Он начинает читать лекции в Прибалтике, в других местах. Имя отца Иоанна становится известным в Европе. Но над ней уже сгущаются грозные тучи новой войны.
В годы страданий и лишений он продолжает нести людям ободрение, помощь другим и славословие Господа.
Но фашизм разгромлен, к Берлину приближается Советская армия. Эмигранты уже знают, какая судьба их ждет в застенках НКВД. Чудом отцу Иоанну удается выбраться из пылающего Берлина. Он скрывается в Баварии, а потом с первым эшелоном уезжает в Париж. Но и там он пробыл недолго. Его друг Игорь Сикорский, знаменитый создатель вертолета, присылает ему вызов в Америку, где его назначают архиепископом Сан-Францисским. И вот только тогда его голос слышат, наконец, на родине. Сорок лет он ведет по радио «Голос Америки» «Беседы с русским народом». Нет, он, конечно, не призывает народ свергать советскую власть, не расхваливает «западную демократию». Архиепископ Сан-Францисский говорит о Боге, о душе, об освобождении человека от сатанинского плена безбожия и материализма. Как сказал один из его биографов: «Он зовет людей чаще поднимать свой взор к небу».