Теперь Че должен был сделать выбор между укреплением освобожденной территории и продолжением наступления, пользуясь преимуществом, сложившимся в результате избранной противником тактики глухой обороны. Второй вариант подразумевал принципиальный отказ от образа действий начального периода войны и привлечение партизанских войск к осаде сил правительственной армии, правда, без отказа от их традиционной подвижной тактики. Подробный военный план разрабатывался в Орьенте под руководством Фиделя Кастро, чья колонна завершала окружение Сантьяго-де-Куба, громя казармы и устраивая свои базы по всей провинции. Таким образом, основное задание Че выполнил: остров оказался разрезанным на две части. Следовало ли ему пойти дальше? 21 ноября, в восемь часов утра, спустя шестьдесят один час после капитуляции гарнизона Фоменто, колонна № 8 одновременно напала на армейские казармы, находившиеся в Кабайгуа-не, в сорока трех милях к востоку от Сайта-Клары по Центральному шоссе, и в восьми милях от Санкти-Спиритуса, а также на казармы в Гуайосе, еще в четырех милях к востоку от Кабайгуана по тому же шоссе.
Че выбрал тактику блицкрига («не давать противнику ни малейшей передышки») и приступил к разработке плана сражения, которое должно было произойти в предместьях Санта-Клары через несколько дней, если его отряды справятся со своим заданием, а армия будет действовать по прежнему шаблону.
В пять часов утра четыре колонны под командованием Че — одна из них была «командой самоубийц» во главе с Ковбоем Кидом — и подразделения Директората выгрузились из машин в предместьях Кабайгуана, города с населением в шестнадцать тысяч человек, и двинулись дальше пешком.
Силы Батисты здесь состояли из девяноста солдат и полицейских под командой капитана Пелайо Гомеса; они размещались в казарме, в верхних этажах табачной фабрики «Эскогида-де-Брена», и в здании радиостанции, находившейся в полумиле от города. Кроме того, несколько снайперов заранее расположились на самых высоких зданиях Кабайгуана.
Первым делом повстанцы захватили табачную фабрику. Двое из них сумели забраться на крышу, затем выбили окно и открыли огонь по помещению. Шестеро солдат сдались почти сразу. Затем Че приказал заняться радиостанцией, где закрепилось десять человек, и одновременно осадить казармы.
Че расположил одну заставу на Центральном шоссе в направлении Пласетаса, чтобы воспрепятствовать неожиданному появлению подкреплений, а вторую — поблизости от Гуайоса со стороны Санкти-Спиритуса, у моста через реку Туинику. Эти заслоны обеспечивали осаждающим казарму возможность действовать в течение некоторого времени, не опасаясь перекрестного огня. Если бы армия прореагировала со своей обычной медлительностью, то у повстанцев было бы не менее сорока часов до тех пор, пока не появится угроза с тыла. Главное беспокойство причиняла авиация. Она действовала по своему обычному канону: пять «Б-26» в течение пяти часов бомбили подходы к осажденным городам.
Команда Ковбоя Кида встретила сопротивление во время разведки вражеских позиций. Однако спустя немного времени в головы бойцов пришла еще одна безумная идея: предпринять на радиостанцию атаку в духе командос. К счастью, жандармы, засевшие там, вскоре сдались, прислушавшись к уговорам одного из солдат, позднее присоединившегося к повстанцам.
Потом настала очередь казармы, в которой располагалось подразделение капитана Гонсалеса. Бойцы пробирались туда по крышам, перепрыгивая с одного дома на другой, пробегая по дворам и проламывая заборы. Прыгая с крыши, Че споткнулся о телевизионную антенну, упал на горку из жестяных горшков с цветами, стоявшую во дворе, и заработал порез дюймовой длины над правым глазом, растяжение запястья и болезненную травму руки. Рентгеновское обследование, проведенное после того как Гевару доставили в госпиталь Фернандеса Меля, показало, что у него перелом локтевой кости. Че отказался от противостолбнячной сыворотки, так как побоялся, что инъекция спровоцирует приступ астмы и он окажется парализованным в разгар боя. Вместо этого он в то время «ел аспирин от боли, словно печенье». В восемь часов вечера осада казарм все еще продолжалась. В Гуайосе бои закончились куда быстрее. Стрельба в городе началась в семь утра, когда произошло столкновение на мосту через реку Туинику, где повстанцы под командой Оло Пантохи и Сан-Луиса задержали подкрепление, прибывшее из Санкти-Спиритуса. Обратив охрану моста в бегство, партизаны взорвали мост и отошли после армейской контратаки, хотя продолжали удерживать заслон на Центральном шоссе.
Отряд Виктора Бордона сражался на два фронта: против солдат, защищавших казармы, и против полицейских, которыми командовал Хосе Рохас, сын известного полковника полиции из Санта-Клары. Полицейские снайперы засели на крыше кинотеатра «Алькасар».
Отряды Пантохи и Сан-Луиса вступили в город. Один из участников этой операции, Марсело Мартинес, вспоминал: