Но положение повстанцев все еще оставалось крайне непрочным. Они подвергались постоянным бомбежкам. Армейские части заняли Лас-Мерседес и Лас-Вегас, находились поблизости от Санто-Доминго и теоретически были в состоянии за два часа добраться до штаба мятежников в Ла-Плате. Фидель разработал план, согласно которому в случае прорыва фронта передающую станцию «Радио ребельде» следовало взорвать, а партизанские колонны превратить в подвижные группы и пытаться продолжать свои действия в тылу врага. Однако теперь на помощь осажденным пришел ландшафт: армия проходила через самую крутую часть Сьерры, которая идеально подходила для засад. Кроме того, благодаря перегруппировке, совершенной по приказу Фиделя, Че получил возможность в считанные часы рассылать на значительные расстояния небольшие боевые группы, которые затыкали бреши в обороне или устраивали дополнительные засады.
Че продолжил исполнять обязанности координатора и организатора, но не мог сопротивляться искушению посещать передовую линию.
Из рассказа Висенте де ла О, врача:
«Мы были в Момпье, ... и Че вместе с группой партизан из пяти или шести человек наблюдал за движением войск, захвативших Минас-дель-Фрио. Я вызывал его по телефону, и однажды он сказал мне:
— Послушай, не звони так часто, а сейчас дай отбой, а то нас услышат жандармы.
Он лежал, укрывшись в кустарнике не более чем в тридцати метрах от солдат».
Первое столкновение с силами Санчеса Москераса произошло 28 июня около Санто-Доминго. Лало Сардинас убил сразу Двадцать вражеских солдат, еще двадцать человек с оружием взял в плен. Фидель, выдвинув отряды Камило, Альмейды и Дуке, отрезал армейским частям путь отступления.
Двумя днями позже в этом районе все еще продолжались бои с армейским батальоном, который уже находился на грани уничтожения. Тем временем в зоне Лас-Мерседес Че продолжал сдерживать войска, продвигавшиеся к Лас-Минасу. Гарри Вильегас вспоминал: «Нам скомандовали остановиться перед домом. Прежде чем мы поняли, что случилось, там оказались солдаты и открыли огонь. Мы бросились бежать, они стреляли в нас, а мы бе жали все быстрее, пока не сумели уйти. Я думаю, что Че никогда в жизни так не бегал — как на легкоатлетических соревнованиях».
Сражение при Эль-Хигуэ началось 2 июля, когда армейский батальон попал в засаду, был остановлен и окружен в ходе операции, которой руководил лично Фидель. Че поддерживал давление на Лас-Минас и вел затяжные бои в Санто-Доминго. В тот день мина из миномета попала в дом, где как раз сидели и ели журналисты «Кубано либре»; были убиты Карлитос Мам и Хео-нель Родригес, любимые помощники Че.
В то время как Фидель успешно вел осаду Эль-Хигуэ, армия нанесла решительный удар в районе Минас-дель-Фрио и, оттеснив группу плохо вооруженных защитников, захватила школьное здание. Че, возвращавшийся из Ла-Платы, столкнулся с отступавшими новобранцами. Его первой реакцией было: «Вы просто засранцы, они отобрали у вас Минас-дель-Фрио. Ладно, теперь вам придется отобрать его назад». Позже, остынув, он увидит, что это было бы невозможным делом.
Непрерывное поступление раненых заставило Че снова обратиться во врача. Ему пришлось прямо в лесу делать неотложные операции.
Чуть позже он организовал успешную засаду на реке, где солдаты пытались набирать воду. Повстанцы были не в состоянии отбить школу, но им удалось с помощью мелких засад остановить продвижение армейских сил и не дать им возможности прийти на помощь солдатам, окруженным в Эль-Хигуэ. Минас-дель-Фрио оказался последним пунктом, который смогла занять армия. Фидель написал Че: «Я поздравляю тебя с тем, что ты смог преодолеть этот кризис; наше настроение сильно повышалось благодаря тому, что мы знали — с этого направления нам не угрожает никакая опасность».
А осада продолжалась. Фидель использовал громкоговорители для словесной бомбардировки окруженных солдат, и радио — для передачи ложных сообщений, которые заставили авиацию бомбить позиции своих же собственных войск. 18 июля повстанцы разгромили подкрепление, двигавшееся с морского побережья. В течение нескольких следующих дней правительственные войска предприняли ряд неудачных попыток пробиться к окруженным, а затем Фидель сделал гениальный ход, предложив отпустить окруженных с условием, если те сдадутся при посредничестве Красного Креста. Переговоры начались 20 июля, и Фидель приказал Че выступить в направлении Лас-Вегаса, где ему 23 июля было поручено руководство доставкой двухсот пятидесяти трех совершенно деморализованных пленных.
Когда комиссия, состоявшая из Карлоса Франкини, Фауста но Переса и Орасио Родригеса решала, как же отправить пленных, их глазам предстало «эффектное появление команданте Ге-вары верхом на осле». Несколько часов тому назад Че взял Лас-Вегас в осаду и теперь сделал предложение капитану, командовавшему правительственными войсками: он и его люди могут уйти, если сдадут оружие. Че предупредил, что они не смогут пробиться силой.