Первый сексуальный опыт, если верить Д. А. Первухину, Высоцкий приобрел на отдыхе в Закарпатье во время похода на Черное озеро с группой молодежи. Сначала это был «вкус холодных и твердых Катюшиных сосочков, все смелее согреваемых его жаркими губами, был уже совсем другим делом — это уже был истинный урок взрослого целования!.. Палатка превратилась вдруг в шатер Шамаханской царицы. Катя, поочередно подставляя его губам свои трепетные холмики, только шептала ему в ухо…»
А затем «…Вовка, зажмурившись и затаив дыхание, чувствовал, как склонившаяся над его распластанным на брезенте телом Катерина осторожно двумя пальчиками рук оттянула резинку его плавок, перенесла и опустила эту матерчатую арочку чуть пониже, чем освободила его упертого пубертатного мучителя от плена тесных плавок… Это был скорый и первый вал в его жизни, но от сладостных конвульсий, источаемых от всего, вдруг попавшего в водоворот ее губ, Вовке этот вал показался девятым…»
Первухин Д.А, «Володина баллада, или Рыцарь по имени Высота»
И там же, в Закарпатье, через несколько дней была безумно счастливая ночь с Верой Солтыковой, овеянная семейной легендой о графе Сен-Жермене: «Такой неизъяснимой ночи больше никогда-никогда не будет…Как не будет и обрамленного золотой рамкой этой их ночи детства. Детство спряталось глубоко внутри их ненасытной взрослости. После жаркого дня, в страстные мгновения их первых кульминаций — над таящим их сказку городом, — грянула могучая ночная гроза…. Они ее почти не заметили — в грозе собственной по иллюстрированному сценарию самого Сен-Жермена…»
Первухин Д.А, «Володина баллада, или Рыцарь по имени Высота».
1955 год, лето.
ВВ получает «боевое» крещение от девиц легкого поведения, красочное описание которого имеется «В романе о девочках».
1955 год, июль.
ВВ переезжает к матери на Первую Мещанскую и завязывает роман с дочкой Матвеевых, жившей в квартире 51. До Изы он жил у нее и смотрел телевизор. В 1961 году она закончила институт и уехала работать на Север. Возможно, этот «первый брак» имела в виду Нина Максимовна, когда она отреагировала в 1965 году на разговор ВВ о женитьбе на И. Шалаевой следующим образом: «Володя, это уже четвертый раз, а как же дети?»
1956 год.
С осени ВВ ухаживает за Азой Лихитченко, первой красавицей курса. Но Аза была влюблена в студийца старшего курса и перевела ухаживания ВВ в шутку.
1956 год.
ВВ во время учебы в ШС Владимир увлекся Г. К. Шиловой, с которой в начале 1962 года судьба снова свела его в Театре миниатюр. В ноябре 1964 Шилова начинает работать костюмершей в Театре на Таганке. 4 ноября 1965 года она в замужестве рожает.
1959 год.
Высоцкий оказывает знаки внимания Лене Шапориной.
1960 год.
Певица из Ейска Валентина (в замужестве Сивакова) во время выступлений в Москве знакомится с ВВ. Затем она уезжает в немецкий Потсдам в качестве вольнонаемной и рожает сына Игоря, которому впоследствии сообщает об отцовстве ВВ.
1960 год.
«А с Володей Высоцким мы познакомились в общежитии ГИТИСа. Он тогда ухаживал за Ниной Животовой, нашей студенткой. Такая девчонка была из Одессы, секс-бомба. Он пришел в своем пиджачке, что-то стал петь, одну песню, пятую — ничего так, но сколько можно: одеяло на себя тянет. А у нас своя компания, свои дела. Как-то оттерли его, ему это не понравилось. Но все произошло как-то легко, без злобы…» — Б. Хмельницкий.
1960 год.
«Между Володей Высоцким и Валей Кулик тоже были очень теплые отношения, они любили друг друга» — И. Кочарян.
1961 год.
С начала года увлекся Т. Витченко. В гостинице «Южный Урал» у них была компания Витченко, Рысина, Высоцкий, Кузнецов. Летом 1962 года А. Кузнецов отмечает «лирические отношения» ВВ и Т. Витченко на гастролях МНТМ в Свердловске.
Летом 1963 года Владимир заходит поздно вечером к Т. Витченко, а у той в гостях Илья, начальник Калининградского порта. Они уходят вместе, разъезжаются на такси в разные стороны, а через 5 минут снова подъезжают к дому… В результате становятся друзьями и до утра сидят у Тамары за столом. Впоследствии Т. Витченко вышла замуж за В. Анисько, и по ее воспоминаниям: «Высоцкий совершенно открыто говорил моему Володе: „Я люблю твою жену“».
1961 год, зима.
В. Малявина пришла в Школу-студию на прослушивание к А. М. Кареву. Владимир тогда дежурил по Лицею. Он познакомился с Валентиной и пообещал быть всегда ее «дежурным по апрелю». В мае этого же года Иза уехала на работу в Ростов, а ВВ перебирается жить к Л. Кочаряну. В их компанию часто заглядывала В. Малявина, за которой ухаживали и А. Тарковский, и В. Высоцкий. В это же время Тарковский набирает съемочную группу на фильм «Иваново детство» и приглашает В. Малявину на съемки, отказывая Высоцкому в ранее обещанной роли. Переживания Владимира в связи с этим вылились в первую песню «Не делили мы тебя и не ласкали…»
1961 год, лето.
На съемках картины «Увольнение на берег» в Севастополе ВВ дружил с Ариадной Шенгелая.