По свидетельству современника, воеводы Шуйского «поставиша овны, и дела великия стенобитныя над градом поставляя, и огненныя великия пищали, и разбивающе град и дворы зажигающе. Наведоша же на град и гору древяну, и мало избы град от взятия». Таким образом, тактика воевод Шуйского заключалась в комбинированном использовании разрушительного действия стенобитных орудий, обстрела города из «огненных пищалей» и, наконец, «наведения» на город «древяной горы».
Из всех этих средств борьбы наиболее опасным для осажденных явилась подвижная «древяная гора» или «подмет». Автор одной из современных повестей о восстании Болотникова так описывает маневр воевод: «Ведется подмет под градцкие стены, вал дровяной. Сами идущие ко граду за туры, пред собою же ведоша множество дров, аки стену градную, на сожжение граду, созади убо емлюще дрова и наперед бросающе, и тако впредь ко граду идуще; самих же их со града за дровы ничем вредити не могут. И тако един конец дровяного валу уже и под стену придвигнуша, другаго же конца того дни не успеша придвигнути…; а того не повели нощи ради, отложиша до утра, придвигнув и зажетчи в утре дрова». Другой современник — Исаак Масса, подтверждая рассказ «Иного Сказания», дополняет его рядом реалистических подробностей. По его словам, воеводы В. Шуйского «согнали крестьян из окрестностей, и они были принуждены каждый день рубить деревья в окрестных лесах, колоть дрова и возить их в лагерь на санях, которых было несколько сот, так что сложили целые горы дров вокруг Калуги, намереваясь придвигать примет с каждым днем все ближе и ближе к Калуге, чтобы при благоприятном случае зажечь его, когда ветер будет дуть на Калугу, и таким образом погубить осажденных».
Маневр же Болотникова состоял в том, чтобы, определив направление движения «подмета», уничтожить «подмет» и наступавшие под его защитой войска путем устройства подкопа за пределами стен Калужского острога и закладки туда пороха, с тем чтобы в нужный момент взорвать мину. Взрыв был исключительно сильным. По словам «Иного Сказания», «от лютости зелейные подняся земля и з дровы, и с людми, и с туры, и со щиты, и со всякими приступивши хитростьми. И бысть беда велика, и много войска погибоша, и смятеся все войско». Эффект от взрыва «подмета» Болотников еще более усилил тем, что «вышед со всеми людми» из Калуги «и на приступе многих людей побита и пораниша».
Таким образом, приход под Калугу воевод Шуйского не только не привел к падению Калуги, но, напротив, ознаменовался одной из самых блестящих побед Болотникова над царскими войсками.
В той или иной степени и формах борьба охватила большую часть территории страны. Можно выделить два района, где положение было особенно напряженным, а формы борьбы — наиболее острыми. Одним из этих районов была полоса городов к югу от Москвы — от Рязани до Брянска. Другим районом являлось Среднее Поволжье: «Арзамасские и Алатырские места».
Города к югу и юго-западу от Москвы, являвшиеся главными центрами восстания Болотникова на первом его этапе, во время похода Болотникова на Москву, сохранили это свое значение и после поражения Болотникова под Москвой и отступления его в Калугу. Эти города были непосредственно связаны и с Путивлем, где были сосредоточены силы «царевича» Петра (движение, возглавлявшееся самозванным «царевичем» Петром, к началу 1607 г. переросшее рамки чисто казацкого движения и слившееся с восстанием Болотникова). План правительства В. Шуйского заключался в том, чтобы подавить все центры и очаги восстания. Осуществление этого плана выразилось в посылке В. Шуйским воевод «под городы на воровских людей».
Приволжский район восстания охватывал (считая лишь уезды, о которых имеются прямые данные источников) Муромский, Арзамасский, Курмышский, Ядринский, Чебоксарский, Алатырский, Свияжский и частично Нижегородский уезды. Движение в Приволжском районе было очень сложным по составу участников, характеру и формам борьбы. С одной стороны, мы видим в числе его участников русских крестьян, холопов, бортников, что свидетельствует об антифеодальном характере движения. С другой стороны, крупную роль в движении играла борьба поволжских народов: мордвы, черемисов-марийцев, чувашей, татар, — борьба, носившая национально-освободительный характер. При этом обе отмеченные струи в движении приволжских уездов не являлись обособленными, а были тесно связаны как в плане идеологическом — ибо движение шло под лозунгом «царя Димитрия», — так и в процессе самой борьбы. Наконец, в Приволжье, как и в других местах, к движению угнетенных низов примкнули известные элементы из числа русских помещиков, а также отдельные представители феодальных верхов поволжских народов, пытавшихся использовать благоприятную обстановку для восстановления своих социальных привилегий.
Третьим моментом, определившим наряду с борьбой в Подмосковном районе и в Приволжье обстановку в стране в послемосковский период восстания Болотникова, было, как мы отмечали, движение «царевича» Петра.