В сентябре 1917 г. дезертировал, в г. Нежин Черниговской губернии поступил на первый курс историко-филологического института. Через месяц вошел в нежинскую организацию РСДРП(б). Но грызть гранит науки и агитировать нежинцев за светлое будущее ему быстро надоело. В декабре 1917 г. он неожиданно выезжает в Суджи, а затем возвращается в село к матери. Отдохнув, опять решил строить светлое будущее, о чем впоследствии писал в автобиографии: «В марте в 1918 г. приехал в Курск и стал работать в Курской парторганизации. В ноябре после второй Губпартконференции был откомандирован в уездком в г. Короче. Здесь был назначен членом Коллегии уездчека. В это время губкомом была распущенная уездная парторганизация и я был одновременно назначен председателем организационного бюро РКП(б). Здесь работал до февраля 1919 года после чего, проведя уездные партконференции и съезд Советов, по собственному желанию отправился через Губком в распоряжение ЦК КП(б)У в Харьков. ЦК КП(б)У был отправлен для работы в ВУЧК»[281].
Свою чекистскую карьеру в Украине Добродицкий начал следователем и уже через несколько недель возглавил подотдел ВУЧК по борьбе с должностными преступлениями. 1 апреля 1919 г. его назначают заместителем заведующего Юридическим отделом ВУЧК, а еще через две недели он становится инспектором по борьбе с эсерами Секретного отдела ВУЧК и служит под непосредственным руководством В. А. Балицкого [282]. В конце июня 1919 г. Добродицкий идет добровольцем на фронт и попадает в Особый отдел 13-й армии, где работает следователем, секретарем, заведующим следственной частью, с декабря – заведующим агентурой[283].
Однажды Добродицкий получил из ВЧК пакет с фотографиями белогвардейских агентов, засланных к красным еще весной 1919 г. Пересмотрев фотографии, узнал военного комиссара штаба армии Петрашина, который на самом деле оказался поручиком Тюленевым. Добродицкий не арестовал разведчика, а начал с ним сложную оперативную игру, снабжая его дезинформацией. И хотя самому Тюленеву удалось скрыться (его арестовали лишь в мае 1920 г. на Кавказе), чекисты сумели обмануть белое командование и заставить его оттянуть силы от направления главного удара[284].
Весь 1920 г. Добродицкий находился в Особом отделе 13-й армии. По совместительству работал уполномоченным Крымской ударной группы Особого отдела Юго-Западного фронта и «за крымскую кампанию награжден серебряным портсигаром»[285]. Возможно, этот портсигар был собственностью одного из тех офицеров, которые были приговорены к расстрелу в 1920 г. «тройками» при участии Добродицкого (а таких было как минимум 1060 человек)[286].
В 1921 г. Добродицкий был начальником СОЧ ОО Харьковского военного округа, заместителем начальника Секретно-оперативного отдела Киевской губернской ЧК, помощником начальника 3-го отделения Особого отдела ВУЧК, с 29 августа 1922 г. – начальником 2-го отделения СОЧ ГПУ УССР, с 1 октября 1922 г. – начальником Отдела по борьбе с бандитизмом и охраны границ Контрразведывательного отдела СОЧ ГПУ УССР, а с 20 декабря 1922 г. – помощником начальника Контрразведывательного отдела ГПУ УССР.
В ноябре 1923 г. ГПУ преобразовано в Объединенное государственное политическое управление (ОГПУ). Это стало прямым следствием принятого еще 30 декабря 1922 г. на 1-м съезде Советов Договора об образовании СССР, в котором отмечалось, что в целях «объединения усилий союзных республик по борьбе с контрреволюцией учреждается, при СНК Союза – объединенный орган государственного политического управления»[287]. 15 ноября Президиум ЦИК СССР утвердил Положение об ОГПУ и его органах. В соответствии с ним ОГПУ руководило работой местных органов ГПУ через своих уполномоченных при Советах Народных Комиссаров союзных республик – полпредов ОГПУ[288].
Полпредом ОГПУ по УССР и председателем ГПУ УССР стал В. А. Балицкий, являющийся также членом Коллегии ОГПУ СССР. При ней вскоре стало действовать так называемое Особое совещание – орган, рассматривавший дела лиц, обвиняемых в контрреволюционной деятельности, шпионаже, контрабанде, спекуляции валютой и золотом. 28 марта 1924 г. ЦИК СССР принял Положение о правах ОГПУ в части административных высылок, ссылок и заключения в концентрационный лагерь. Вынесение постановлений о высылке было возложено на Особенное совещание в составе трех членов Коллегии Гпу по назначению председателя ГПУ с обязательным участием Прокурорского надзора. В тогдашних союзных республиках вынесение упомянутых постановлений возлагалось на такие же совещания в составе членов Коллегии ГПУ под председательством уполномоченного ОГПУ[289].