Село Ивановское находится напротив устья р. Аложи. 19 октября оно оказалось в полосе обороны 148 тбр. В списках потерь автотранспортной роты сводного батальона 148 тбр значится обстоятельство, при котором пропали военнослужащие —
148 тбр участвовала в боях в районе Высокиничей и позже, 20–22 октября 1941 г., о чем свидетельствуют записи в списках потерь. Заградотряд особого отдела НКВД при 148 тбр 20 октября 1941 г. понес потери в Высокиничах в количестве восьми человек пропавшими без вести. Музыкальный взвод 148 тбр 20 октября понес потери в количестве двух человек пропавшими без вести. Медико-санитарный взвод 148 тбр 20–22 октября 1941 в районе д. Высокиничи потерял 6 человек пропавшими без вести. 148-й мотострелковый пулеметный батальон (148 мспульбат) 21–22 октября потерял 4 человека убитыми в д. Журавли Московской области, и в Высокиничах — одного человека. Журавли фигурируют и в более ранних списках потерь батальона, только этот населенный пункт относился к Смоленской области. Надо признать Журавли ошибочно указанным населенным пунктом.
В общей сложности в боях в районе Высокиничей 19–22 октября 1941 г. 148 тбр потеряла 100 человек убитыми и пропавшими без вести, что составляет 22 % от численности сводного батальона на 14 октября 1941 г.
С утра 19 октября 1941 г. командир 43-й армии Голубев издал следующий приказ:
Приказ не был выполнен, поскольку не дошел до мотобатальона 148 тбр, связь по радио с ним отсутствовала, кроме того батальон в первой половине дня 19 октября был отрезан противником от штаба 17 сд. Мотобатальон 148 тбр 19 октября не покинул своих позиций. В приказе, изданном командиром 17 сд в 18.30, он обозначен на позициях (см. выше). 20–22 октября батальон продолжал сражаться и нести потери в Высокиничах.
19 октября активная оборона Высокиничей, совмещавшая атаки и оборонительные бои, была организована войсками 49-й армии. Одним из главных организаторов обороны Высокиничей стал начальник гарнизона Серпухова — комбриг П.А. Фирсов.
В направлении Высокиничей в период 13–21 октября 1941 г. вела наступление 17-я пехотная дивизия вермахта (17 пд), которая в советской боевой документации 1941 года иногда ошибочно именуется 17 дивизия СС. Информация об этом имеется в журнале боевых действий XIII-го армейского корпуса вермахта (XIII ак), в составе которого числилась дивизия в этот период. Вот выдержки из данного документа.
Исходя из сообщения, 17 пд двигалась от Калуги по дороге Калуга — Дворики — Высокиничи. Темп движения войск дивизии составлял не более 20 км за день.
В приказе № 64 по XIII ак от 13 октября 1941 г. было записано: