Два года провел в этих пустынях Антоний, и когда Феогност оставил игуменство, преподобный вернулся снова в обитель. Когда он достиг глубокой старости и стали его удручать многие болезни, частью от преклонных лет, частью от напряженных подвигов, братия приступила к нему, прося дать настоятеля. Антоний назначил им строителем инока Кирилла, а на свое игуменское место Геласия, бывшего на то время, ради потреб монастырских у моря, на реке Золотице, и, по случаю бурных зимних непогодей, не могшего возвратиться к преставлению святого старца. Старец написал завещание, но уже близок был к кончине. От долгого поста плоть его прилипла к костям, так что почти не было видно на нем тела и он заживо казался мертвецом. От многих коленопреклонений ноги его оцепенели, так что сам он не мог уже ходить и его под. руки водили в церковь. Сгорбился он от глубокой старости и, наконец, приблизился к концу своего жития. Со слезами приступила к нему братия, требуя поучения. Старец говорил им много, обещал им, что, если будут иметь любовь друг к другу, не оскудеет обитель и сам он будет духом всегда с ними.
— Где погребсти тебя? — спрашивала его братия.
— Свяжите мне ноги, влеките в дебрь и там затопчите в болоте мое грешное тело на съедение зверям и птицам, или бросьте в озеро.
В день воскресный, накануне исхода, приобщился старец еще однажды божественных тайн и, когда ударили к утреннему пению на понедельник, велел обступившей его братии идти на славословие к утрени. Только двух учеников (Андроника и Пахомия) оставил он при себе, и велел воскурить фимиам. Когда наступили последние минуты, он и им велел удалиться, а сам, сотворя исходную молитву, сложил крестообразно руки и отошел. Братия, возвратясь из церкви, нашли его уже мертвым и с плачем припали к телу его. Это было 7 декабря 1557 года. Преподобный Антоний пришел на Сию сорока двух лет, а тридцать семь провел здесь в подвижническом житии и пощениях.
Житие этого святого сочинено постриженником обители, иноком Ионою, а хранящееся в монастыре переписано собственною рукою царевича и великого князя Ивана Алексеевича, брата Петра Великого. Там же хранится до сих пор евангелие, писанное рукою самого Антония, с медными украшениями по углам и середине, грубой самодельной работы, и тут же, так называемое, евангелие
В 1601 году привезен был сюда, по приказанию царя и великого князя московского Бориса Федоровича Годунова, ближайший родственник недавно умершего царя Федора Ивановича, боярин Федор Никитич Романов. Привезен был боярин, по народному преданию, вечером. Благовестили к вечерне. Кибитка остановилась у соборного храма. Пристав боярина, Роман Дуров, пришел в алтарь, оставив боярина Федора у дверей. Кончилась вечерня. Игумен Иона со всеми соборными старцами вышел из алтаря и начал обряд пострижения: к нему подвели привезенного боярина.
Боярин уведен был на паперть; там сняли с него обычные одежды, оставив в одной сорочке. Затем привели его снова в церковь, без пояса, босого, с непокрытой головой. Пелись антифоны, по окончании которых боярина поставили перед святыми дверями, велели ему творить три «метания» Спасову образу и затем игумену.
Иона спрашивал по уставу:
— Что прииде, брате, припадая ко святому жертвеннику и ко святой дружине сей?
Боярин безмолвствовал. За него отвечал пристав Роман Дуров:
— Желаю жития постнического, святый отче!
— Воистину добро дело и блаженно избра, но аще совершиши е, добрая убо дела трудом снискаются и болезнию исправляются. Волею ли своего разума приходиши Господеви?
Боярин продолжал молчать.
— Ей, честный отче! — отвечал за него пристав.
— Еда от некия беды или нужды?
— Ни, честный отче! — опять отвечал пристав.
— Отрицавши ли мира, и яже в мире по заповеди Господни? Имаши ли пребывати в монастыре и пощении даже до последнего своего издыхания?
Боярин горько зарыдал на вопросы эти. Ответы, при руководстве игумена, досказывал за постригаемого тот же пристав Роман Дуров, по подсказам игумена.
— Ей Богу поспешествующу, честный отче!
— Имаши ли хранится в девстве и целомудрии и благоговении? Сохраниши ли послушание ко игумену и ко всей яже о Христе братии? Имаши ли терпети всяку скорбь и тесноту иноческаго жития царства ради небесного?
— Ей Богу поспешествующу, честный отче! — завершил ответами за боярина пристав его Роман Дуров.