От контрабанды перешли к пиратству. Обычно корабли Ост-Индской компании шли под охраной военных фрегатов. Когда это правило нарушалось, корабль становился добычей «отчаянного Тома». Все контрабандисты Бенгальского залива признавали его авторитет. У Питта были прочные связи с берегом, и некоторые высокие чиновники из Форта святого Георгия не гнушались работать вместе с ним. «Отчаянный Том» был уже обладателем крупного состояния, когда удача изменила ему. Он подозревал, что кто-то из форта его предал. Ост-индский фрегат выследил бригантину и напал на нее ночью в месте ее тайной стоянки. Питта, закованного и кандалы, провели в подземный каземат крепости и швырнули на гнилую солому. Тогда же расправились еще с шестью главарями. Питт ожидал смерти. И если бы ему тогда сказали, что он когда-нибудь станет губернатором того форта, в тюрьме которого он сидел, он бы непочтительно захохотал, как капитан того брига. Но смерть его миновала. Ему даже не выжгли на лбу буквы «п» — «пират». Друзья из форта, боявшиеся суда над «отчаянным Томом», помогли ему бежать. Безлунной ночью его доставили на утлое парусное суденышко, принадлежавшее кому-то из местных купцов. Он понимал, что в Индии ему пока нет места. Далекая Персия стала его временным убежищем. Но там были свои порядки, и пирату и контрабандисту Питту не удалось развернуться. В Индии же остались друзья, которые хранили его деньги. Через несколько лет он вернулся туда, но неудачи вновь преследовали его. За организацию торгового дома в Хугли, нарушавшего монополию Компании, Питт был снова арестован и выслан — теперь уже в родную Англию. Но человек с деньгами там пропасть не мог. В 1689 году он купил себе место в парламенте. Теперь ему не смели напоминать о его прошлом. Лондонские директора Ост-Индской компании предложили ему стать их чиновником. Для них он был знатоком Индии. Ну а что касается того, что он был еще и пиратом, то директоров это мало интересовало. Они знали, что порядочных людей для Индии найти трудно. Питт же хорошо понимал, что законный грабеж — дело надежное и спокойное. Жизнь пирата и контрабандиста, полная превратностей судьбы, опасностей и трудностей, больше не устраивала «отчаянного Тома», теперь члена английского парламента. В 1698 году он наконец вновь появился в Форту святого Георгия, но не как узник или преследуемый нарушитель закона, а как полновластный губернатор. Но кличка «пират Питт» навсегда осталась за ним.
Служащие Ост-Индской компании превращались в пиратов, а пираты — в высоких чиновников. Томас Питт, губернатор форта, так и не дождался спокойной жизни. Погоня за богатством была делом хлопотным. Под боком находились алмазные копи Голконды, и пират Питт, конечно, не мог устоять перед таким соблазном. Из всех спекулянтов, нарушавших алмазную монополию Компании, ему повезло больше всех…