Биография и карьера Чичикова показаны Гоголем как типическое явление в тогдашней России. Исполненный превратностями судьбы, жизненный путь Чичикова, «человека гениального в смысле плута-приобретателя, но совершенно пустого и ничтожного во всех других отношениях»,[312]
— как о нем писал Белинский, — типичен для времени, когда уже начали появляться «приобретатели» буржуазной складки, порожденные всесильным наступлением «бессердечного чистогана». Чичиков прошел школу подлости, приказного взяточничества и казнокрадства, подготовившую тот облик афериста и приобретателя, который в дальнейшем стал центральной фигурой буржуазного предпринимательства в России. Гоголь гениально угадал и раскрыл в нем те новые характерные черты, которые внес капитализм в патриархальный уклад России, показал своего героя в типических обстоятельствах.С ранних лет, уже при поступлении в городское училище, усвоил он на всю жизнь подлые и ханжеские заветы отца — плод приказного опыта и обывательской «мудрости»: «Смотри же, Павлуша, учись, не дури и не повесничай, а больше всего угождай учителям и начальникам. Коли будешь угождать начальнику, то, хоть и в науке не успеешь и таланту бог не дал, все пойдешь в ход и всех опередишь. С товарищами не водись, они тебя добру не научат; а если уж пошло на то, так водись с теми, которые побогаче, чтобы при случае могли быть тебе полезными. Не угощай и не подчивай никого, а веди себя лучше так, чтобы тебя угощали, а больше всего береги и копи копейку: эта вещь надежнее всего на свете. Товарищ или приятель тебя надует и в беде первый тебя выдаст, а копейка не выдаст, в какой бы беде ты ни был. Все сделаешь и все прошибешь на свете копейкой». Этот гнусный завет «беречь и копить копейку» становится девизом всей последующей жизни Павлуши Чичикова. В школе он выделяется примерным поведением, усердно подлизывается к учителю, пускается в мелкие спекуляции и начинает копить деньги. Однако, когда учитель, любитель похвального поведения, был выгнан из школы и помирал с голода в какой-то нетопленной конурке, один лишь Павлуша Чичиков отказался ему помочь. По окончании школы благонравный и предприимчивый Чичиков уверенно шагает по пути накопления и обогащения, следуя отцовскому завету.
Гоголь, показывая историю созревания «подлеца», дает широкую типическую картину приказной среды, той социальной обстановки, в которой пышным цветом распускались качества Чичикова. Начало его карьеры и преуспеяния было унизительным и трудным. Ничтожное местечко в казенной палате, казалось бы, не сулило никаких перспектив. Но Чичиков проявил неслыханное терпение, ловкость и неразборчивость в средствах. Прислуживаясь к престарелому «повытчику», своему непосредственному начальству, «образцу какой-то каменной бесчувственности», он выказал удивительную способность к подхалимству и знание человеческих слабостей.
Вся дальнейшая карьера Чичикова была основана на плутнях, взяточничестве, наглом казнокрадстве, осуществляемых с необыкновенной ловкостью и цинизмом. Чичиков не только полностью усвоил всю гнусную приказную «науку», но и приумножил ее сообразно с веяниями времени. Если прежние «приказные» порядки носили «патриархальный» и откровенный характер, непосредственного вручения «рекомендательных писем за подписью князя Хованского», то Чичиков ввел новый «порядок», основанный на фальшивом «благородстве», еще более обременительный для «просителя», но позволявший оставаться в стороне самому Чичикову.
С особенной широтой развернулись «таланты» Чичикова как афериста крупного масштаба в таможне, куда он попал после разоблачения хищений на «капитальном строении». Но и в таможне дело кончилось для Чичикова катастрофой. Он поссорился со своим компаньоном, статским советником, «за какую-то бабенку, свежую и крепкую, как ядреная репа», назвал статского «поповичем», в результате чего его компаньон по плутням донес начальству и хоть сам пострадал, но «упек» своего сотоварища. Именно об этом эпизоде своей жизни Чичиков в дальнейшем глухо и лицемерно говорил, что ему пришлось «потерпеть по службе за правду».
Несмотря на эти катастрофы, Чичиков обнаруживает неистребимую живучесть и каждый раз заново пробирается к высотам благополучия, вновь изобретая сложные и темные аферы для своего обогащения.
После неудачи в таможне Чичиков, употребив «тонкие извороты ума», остался на свободе с десятком «тысчонок», двумя дюжинами голландских рубашек, с небольшой бричкой и крепостными — Селифаном и Петрушкой. Но и теперь он не успокоился и снова начал погоню за богатством, свою «деятельность» «приобретателя», задумав новую грандиозную аферу — скупку «мертвых душ», умерших крестьян, не вычеркнутых из ревизских описей.