При всей его ловкости и пронырливости, Чичикову не везет! Его «плодотворная» деятельность в «комиссии для построения какого-то казенного весьма капитального строения», когда Чичиков уже обзавелся отличной парой лошадей и начал носить фрак коричневых и красноватых цветов, внезапно оборвалась с назначением нового начальника. Еще более печально закончились крупные жульнические операции Чичикова в таможне: он едва избежал тюрьмы. Да и в городе N. покупки Чичикова становятся достоянием гласности, и он вынужден бесславно покинуть арену своей деятельности. Но никакие неудачи не могут сломить Чичикова, его стремление к обогащению, его изворотливость. «Надобно отдать справедливость, — пишет Гоголь, — Чичиков был, точно, человек с характером. После всех этих неудач и неприятностей, которые достаточны охладить всякого, страсть к приобретению в нем не угасла нимало». Во втором томе поэмы Чичиков вновь затевает грандиозную жульническую махинацию уже прямо уголовного характера, с подделкой завещания тетки Хлобуева, и попадает в тюрьму.
Показывая эти многократные неудачи Чичикова, Гоголь хотел подчеркнуть авантюристическую сущность этого «рыцаря копейки», его хищнический индивидуализм, враждебный интересам народа и государства. В конечном итоге Гоголю представлялось в плане всего замысла его поэмы, что многочисленные неудачи приведут Чичикова к сознанию ошибочности избранного им пути, направят его неистощимую энергию в другую, полезную сторону. Однако это представление Гоголя о возможной судьбе его героя решительно расходится с той беспощадно-уничтожающей оценкой его «деятельности» «приобретателя» и «подлеца», которая и раскрыта на всем протяжении первого тома. Невозможность нравственного перерождения чичиковых являлась одной из главных причин незавершенности следующего тома поэмы.
Гоголь одним из первых в мировой литературе создал типический образ «приобретателя», собственника, у которого все его стремления, вся его «мораль» подчинены безграничной жажде обогащения и комфорта. В образе Чичикова Гоголь гораздо беспощаднее и глубже казнил буржуазный «порядок», чудовищный эгоизм и лицемерие его представителей, чем это делали многие европейские писатели. Так, например, Диккенс в своем обличении буржуазного лицемерия в образе мистера Пиквика нередко смягчает сатирическое разоблачение добродушным юмором, тогда как Гоголь в Чичикове заклеймил всесветный дух эгоизма, корыстолюбия и лицемерия торжествующего буржуазного порядка. Он не щадит своего героя, не смягчает безжалостных красок своей сатиры, обнажая самые глубинные, сокровенные черты «пошлости», себялюбия, лицемерия. Чичиков не только и не столько смешон, сколько подл и омерзителен.
Эту широкую обобщенность, социальную типичность образов Гоголя для буржуазно-дворянского общества отмечал Белинский, говоря о Чичикове: «Те же Чичиковы, только в другом платье: во Франции и в Англии они не скупают мертвых душ, а подкупают живые души на
Образ Чичикова сохранил свою сатирическую силу, свое значение, помогая понять и разоблачить лицемерие и ненасытную алчность дельцов и «приобретателей». Чичиков — непосредственный предшественник воротил и хищников капиталистической формации, цинично торгующих кровью и жизнью народов во имя своего обогащения. Заслуга Гоголя в том, что он сумел сорвать маску лицемерия и добропорядочности с этого «рыцаря копейки», разоблачить его истинное ничтожество, моральную нечистоплотность, изворотливость и цинизм.